[发明专利]一种具有酸响应的BOPYIN荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种具有酸响应的共轭BOPYIN荧光探针及其制备方法，该结构可在液体环境下对多种酸进行检测，所述荧光探针的结构如下化学式：本发明公开了一种具有酸响应的BOPYIN荧光探针及其制备方法，该探针对酸响应的基团为羰基，在酸的作用下脱羧使荧光强度改变，即在多种液体环境中能通过不同荧光的强度区分酸的摩尔量。合成方法简单，分离提纯方便，产率较高。

技术领域

本发明公开了一种具有酸响应的BOPYIN荧光探针及其制备方法，该探针能通过不同荧光强度区分酸的摩尔量，可以检测多种液体环境中酸的摩尔量的变化。

背景技术

盐酸是一种挥发性酸，有毒。如果吸入或误服大量浓盐酸，可能会出现气道黏膜损伤的现象，严重则会出现急性肺损伤。三氟乙酸是一种挥发性酸，如果吸入或经皮肤吸收均会对身体产生危害。硫酸是一种强酸，如果不慎与硫酸接触，可能造成化学性烧伤，其危险性随着硫酸浓度增加而增加。硝酸是一种挥发性强酸，如果吸入可能会刺激呼吸道引起急性肺水肿。如果眼和皮肤接触可能会引起灼伤。

现有的利用不同荧光探针实现对酸检测的方法大多数存在操作方法复杂、反应时间长、灵敏度不高等缺陷。因此，需要一种操作简单、检测迅速且能对酸高灵敏识别的检测方法。

发明内容

为了解决上述问题，本发明提供一种对酸响应的BOPYIN荧光探针，该探针对酸敏感性强，可以在多种液体环境中通过不同的荧光强度区分酸的摩尔量，该探针的分子式为C₂₆H₂₄BF₂N₃O₂，结构式如下所示：

该荧光探针的合成方法包括以下合成路径：

(1)在室温下向反应瓶中加入七元氟硼二吡咯化合物1、甲苯，再加入化合物2、哌啶、醋酸，加热回流，得到反应液1；

(2)将步骤(1)中的反应液1旋蒸，再经硅胶柱层析分离得到固体产物3；

(3)分别向步骤(2)中的化合物3加入四氢呋喃，甲醇，氯化铵，锌，加热回流反应得到反应液2；

(4)将步骤(3)中的反应液2分别水洗、萃取、干燥，柱层析，旋干后得到绿色固体化合物I。

所述的步骤(1)中，化合物2为苯甲醛的对位衍生物，七元氟硼二吡咯化合物与苯甲醛的对位衍生物的投料摩尔比为1:1～10。

所述的步骤(1)的投料顺序为七元氟硼二吡咯化合物，甲苯，化合物2，哌啶，醋酸；化合物1、哌啶、醋酸的投料比为1:1-10:1-10。

所述的步骤(1)的加热温度为100～140℃，加热时间为6～12小时。

本发明将所述制备得到的荧光探针在检测液体环境中盐酸、三氟乙酸、硫酸、硝酸上的应用。

所述的液体环境包括水、乙醇、乙腈、PBS、DMSO中的一种或多种。

本发明有益效果如下：

(1)本发明的探针对酸有明显响应，且在中性或酸性条件下稳定，表明该化合物可以作为检测酸含量的探针。

(2)本发明将所述的氟硼结构荧光探针，通过不同荧光强度区分酸的摩尔量，可以检测液体环境中酸的摩尔量的变化。该探针对盐酸检测限的摩尔比为1：1.67-16.67(PBS与DMSO体积之比为5:5)，该探针对三氟乙酸检测限的摩尔比为1：1.67-38.33(PBS与DMSO体积之比为6:4)，该探针对硫酸检测限的摩尔比为1：1.67-21.67(水与DMSO体积之比为9:1)，该探针对硝酸检测限的摩尔比为1：1.67-10(水与DMSO体积之比为5:5)。

(3)本发明的探针反应条件温和且易于控制，产物纯化简单。