[发明专利]一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法和应用，所述基于环氧丁烷咔唑类衍生物是一类可交联的具有空穴传输能力的化合物，基于环氧丁烷的咔唑类空穴传输材料具有空穴传输性能和高三线态能量，引入的可交联的环氧丁烷，使得材料具有较强的热稳定性和耐溶剂性能；制备的所述基于环氧丁烷的咔唑类空穴传输材料作为空穴传输层引入有机半导体器件，尤其是有机发光器件，可以提高空穴传输层的耐溶剂能力和空穴传输能力。

技术领域

本发明属于有机光电领域，涉及一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法及利用其作为有机半导体器件的空穴传输层材料的应用。

技术背景

有机半导体器件，例如有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode,OLED)又可以称作有机发光半导体，具有能够自主发光、对比度极高、耗能低、广视角、即时反应等突出优点，其被广泛应用于高质量照明器件和高性能显示器件，现有技术中，OLED的主要制备方式有溶液法和真空蒸镀法。真空蒸镀一方面，制备的薄膜致密且均匀，膜厚也可精确控制，材料选择的限制也较小，但另一方面操作过程所需要的真空度、能耗、制备时长都较为苛刻，且材料只能得到很小的利用，由于这些原因，大规模、大面积制备器件现实意义显得比较小。相较而言，溶液法极大地提高了材料的利用率，所需条件也更加的温和，这也使得产业化流水线式生产OLED成为了一个很有前景的选择。

多层器件各功能层各司其职，更利于载流子的注入和传输平衡，器件的效率及寿命明显优于单层器件。但是，由于各有机功能层材料结构相似，故大多均溶解于相同的有机溶剂，因此在制备发光层薄膜时，会破坏已经制备好的空穴传输层薄膜，即层间混溶现象。

发明内容

经过探索，利用交联的方法来解决层间混溶问题是一个高效可行的选项，在加热或光照的条件下使可交联功能材料发生聚合反应而转化成以共价键结合的网络状薄膜，且交联也可提高薄膜形貌的稳定性，减少材料的结晶。而环氧丁烷可通过阳离子开环聚合的反应机理进行交联，在常见阳离子引发剂的引发下及一定温度下，环氧丁烷依次逐步开环，从而发生交联反应，即可聚合产生耐溶剂的三维网络结构。

发明目的：针对以上问题，本发明提供一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物 (Oxe-DCz-R)及其制备方法，另外，本发明还提供将上述Oxe-DCz-R材料作为空穴传输层材料用于制作高效的有机发光二极管的应用。本发明所述一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物材料以下简称Oxe-DCz-R。

为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

第一方面，本发明提供一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物，为以下结构通式：其中，n为任意正整数，R选自以下结构中的任意一种：

第二方面，本发明还提供了制备上述一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物的方法，所述制备方法如下：

其中，n为任意正整数，

所述基于环氧丁烷的咔唑类衍生物Oxe-DCz-R的制备方法具体如下：

步骤(1)化合物1的制备：将化合物9H-咔唑-4-醇和甲基溴(CH₃I)置于丙烯酸乙酯中，在碳酸钾(K₂CO₃)和四正丁基溴化铵(TBABr)作用下，反应一段时间后得到化合物1；

步骤(2)化合物2的制备：将适量的化合物1和适量的1-溴-3，5-二氟苯，适量的叔丁醇钾(t-BuOK)依次加入反应容器中，采用适量的二甲基亚砜(DMSO) 溶解，加热回流条件下反应一段时间得到化合物2；