[发明专利]一种苯环稠合的5/6/7/6四环化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种苯环稠合的5/6/7/6四环化合物及其合成方法，以环己二烯酮炔丙基醚连接的邻炔基苯甲醛类化合物为原料，铂催化剂催化下在溶剂四氢呋喃中加热反应，经后处理得到苯环稠合的5/6/7/6四环化合物。本发明提供了一种常规方法所不易制备的苯环稠合的5/6/7/6四环化合物合成新方法，可一步构建四个连续的手性中心并具有优异的立体选择性；本发明方法具有操作简单、底物范围广、产率高等优点。

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及到一种苯环稠合的5/6/7/6四环化合物及其合成方法。

背景技术

苯环稠合的6/7/6三环骨架是构成许多天然产物分子的重要结构单元，研究表明这些化合物具有多样的生物活性，如抗菌、抗真菌、抗氧化及抗癌活性。例如从巴西髯毛鞘蕊花树根中提取得到的天然产物(-)-Barbatusol可以用于治疗高血压,从丹参中提取的天然产物Fruticulin A具有抗炎和阵痛的作用，从日本花柏的树叶中提取得到的Pisiferin对癌细胞具有良好的细胞毒性，(+)-Rosmaridiphenol是从迷迭香叶片中分离得到的迷迭香酚，具有较强的抗氧化性。Taxamairin H最早是从我国福建地区的美丽红豆杉的茎皮中分离得到的萜类化合物，由于其显著的抗癌活性，日益受到人们的重，Xochitlolone可以有效的抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。这些天然产物除了良好的生物活性外，还可以作为重要的有机合成中间体，用于更为复杂的天然产物的合成。

目前，合成苯环稠合的6/7/6三环骨架化合物的方法大多通常需要多个反应步骤繁琐且产率较低。因此如何从简单易得的原料快速高效构建含苯环稠合的6/7/6三环骨架化合物则具有十分重要的意义。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。

本发明的其中一个目的是提供一种苯环稠合的5/6/7/6四环化合物，提供了一种常规方法所不易制备的苯环稠合的5/6/7/6四环化合物合成新方法，可一步构建四个连续的手性中心并具有优异的立体选择性；本发明方法具有操作简单、底物范围广、产率高等优点。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种苯环稠合的5/6/7/6四环化合物，其结构式如式(I)所示：

其中，R¹选自C1-C6链状烷烃、C3-C4支链烷烃、环己基、环戊基、苯基、卤素或甲基或甲氧基取代苯基中的一种；R²选自氢或甲基中的一种；R³选自氢、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲基中的一种。

本发明的另一个目的是提供上述所述的苯环稠合的5/6/7/6四环化合物的合成方法，以式(II)所示的化合物为原料，铂催化剂催化下在溶剂四氢呋喃中加热反应，经后处理得到式(I)所示的化合物；

其中，R¹、R²、R³与式(I)中R¹、R²、R³对应一致。

作为本发明苯环稠合的5/6/7/6四环化合物的合成方法的一种优选方案，其中：所述铂催化剂选自二氯化铂、二溴化铂、二碘化铂、四氯化铂、四碘化铂、二氧化铂，二(三苯基膦)二氯化铂中的一种。

作为本发明苯环稠合的5/6/7/6四环化合物的合成方法的一种优选方案，其中：所述铂催化剂与式(II)所示的化合物的摩尔比为0.01～0.1:1。