[发明专利]一类AIE化合物、其制备方法及其应用有效
申请号: | 202210181382.7 | 申请日: | 2022-02-25 |
公开(公告)号: | CN114478292B | 公开(公告)日: | 2023-10-27 |
发明(设计)人: | 高宏;窦立薇;高亚楠;商士斌;宋湛谦 | 申请(专利权)人: | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 |
主分类号: | C07C229/68 | 分类号: | C07C229/68;C09K11/06;H10K85/60 |
代理公司: | 南京正律知识产权代理事务所(普通合伙) 32744 | 代理人: | 李建芳 |
地址: | 210042 江苏省南京市玄武区锁*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 aie 化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
本发明公开了一类AIE化合物、其制备方法及其应用,一类AIE化合物的结构式为:或该类化合物具有很好的热稳定性和形态稳定性,应用于有机发光二极管时,具有较高的电流效率,可同时作为发光层和空穴传输层使用,这有助于简化设备结构、缩短制造过程,降低生产成本。
技术领域
本发明涉及一类AIE化合物、其制备方法及其应用,属于有机功能分子材料和有机发光材料技术领域。
背景技术
很多有机发光材料在溶液状态下具有很好的发光性能,但是在聚集状态下发光效率会大大降低甚至不发光,即聚集诱导猝灭(ACQ),极大地限制了有机发光材料的应用范围。2001年,唐本忠课题组提出聚集诱导发光(AIE)概念,即化合物在溶液中较弱发光或不发光,但在聚集状态或固体薄膜状态发射强烈荧光的现象,使人们对固态有机发光材料的认识达到一个全新的高度。
在前期研究中,本课题组基于脱氢枞酸芳环合成脱氢枞酸三芳胺结构化合物并将其作为空穴传输层在OLEDs中应用,这类化合物在溶液中具有较好的荧光性能,但存在如下问题:a、只能用作空穴传输材料,无法用作发光材料、或无法同时用作空穴传输材料和发光材料;b、作为薄膜在OLEDs中应用时,发光效率(电流效率)低。
发明内容
本发明提供一类AIE化合物、其制备方法及其应用,本发明AIE化合物具有良好的热稳定性,可作为发光材料或发光和空穴传输材料在有机发光二极管OLEDs中应用,提高了器件的发光效率。
为解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案如下:
一类AIE化合物,其结构式为:
上述AIE化合物可用作有机发光二极管的发光层和/或空穴传输层。
为了进一步提高机发光二极管中的综合性能,优选,作为发光层和/或空穴传输层的AIE化合物的结构为:
更优选为
上述AIE化合物可采用Suzuki偶联反应制备。具体过程为:在氮气存在下,以溴代脱氢枞酸三芳胺化合物Ⅰ和TPE硼酸酯Ⅱ为原料,并加入Pd类催化剂和无机盐,在有机溶剂和水的混合溶液中进行Suzuki偶联反应得到AIE化合物;
上述反应是在有机溶剂和水的混合溶液中进行的,这样利于无机盐等的溶解分散,进而提高反应的均匀性和反应效率。
上述溴代脱氢枞酸三芳胺化合物与硼酸酯TPE的摩尔比为1:(1~1.1);有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃(THF)、乙醇、氯仿、甲苯、二甲苯、邻二甲苯或二氧六环中的至少一种;有机溶剂和水的体积比为50:(6~10);Pd类催化剂为:1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)或二(三苯基膦)二氯化钯中的至少一种;无机盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯中的至少一种;反应温度为50~90℃,反应时间为12-24小时。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
有益效果:
本发明AIE化合物,与常规用的发光及空穴传输材料比较,具有如下优点:
1.本发明AIE化合物在溶液中荧光强度较低,在聚集状态和薄膜状态下荧光强度和量子产率显著增强,具有明显的AIE特性;
2.本发明AIE化合物具有较高热稳定性和形态稳定性,分解温度不小于406℃,玻璃化转变温度不小于123℃;
3.本发明AIE化合物可以同时作为发光层和空穴传输层使用,提高了电流效率,减少了蒸镀工序,缩短了制造过程,提高了生产效率,有助于简化设备结构,减低生产成本。
附图说明
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