[发明专利]3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱及其合成和用途

说明书

本发明公开了3‑羟基‑2萘甲酰肼‑丙烯醛席夫碱的合成及其应用。3‑羟基‑2萘甲酰肼‑丙烯醛席夫碱的结构如下式所示，其合成方法包括以下步骤：将3‑羟基‑2萘甲酰肼溶于有机溶剂后，加入丙烯醛，搅拌反应，浓缩反应液，于2‑10℃静置过夜，有大量白色沉淀析出，过滤，洗涤，干燥，即得3‑羟基‑2萘甲酰肼‑丙烯醛席夫碱。所述的3‑羟基‑2萘甲酰肼‑丙烯醛席夫碱可用于植物油中丙烯醛含量的测定。本发明发明的3‑羟基‑2萘甲酰肼‑丙烯醛席夫碱能应用到分析化学领域，为食品和环境中丙烯醛的监测提供一个新的手段。

技术领域

本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种新型且具有荧光性能的3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱及其合成和用途。

背景技术

目前，在有机合成、光学材料和药物化学等领域对荧光物质的研究越来越多。荧光物质在染料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化标记分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了广泛的应用。

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在分析化学、医药学、催化、腐蚀以及光致变色领域有重要应用。

丙烯醛，一种结构简单但具有高毒性的活性羰基化合物，极易引起机体损伤，研究表明丙烯醛与阿兹海默氏症、帕金森症、糖尿病以及并发症和动脉粥样硬化等疾病的发生有关，也有研究表明丙烯醛能引起基因损伤导致基因突变，同时也会诱导氧化应激造成细胞凋亡或坏死。而丙烯醛广泛存在于环境和食物中，人体长期暴露在丙烯醛环境存在巨大的安全风险。所以对环境和食品中丙烯醛的监测，能有效降低丙烯醛带来的安全风险。

目前，丙烯醛的监测主要集中在环境中，对食品中丙烯醛的监测较少。而针对环境中丙烯醛的监测主要采用气质或DNPH(2,4-二硝基苯肼)衍生高效液相色谱法。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型且具有荧光性能的3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱及其合成和用途。本发明利用3-羟基-2萘甲酰肼自身的荧光特性，使其与丙烯醛形成具有荧光性能的3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛新型席夫碱，并借助荧光检测器达到监测丙烯醛的目的。

本发明的目的通过下述技术方案实现：

3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱，为白色粉末状固体，按系统命名法命名为(E)-N'-亚芳基-3-羟基-2-萘并肼，结构如下：

元素分析表明该化合物的分子式为C₁₄H₁₂N₂O₂，分子量为240；有关的¹H-NMR谱见图1；质谱见图2；液相色谱图见图3。该化合物在225、275和305nm附近有三个较强的紫外吸收峰，紫外光谱图见图4；化合物在420nm和535nm处有较强的荧光发射波长，在245nm和345nm处有较强的荧光激发波长，荧光光谱见图5。

3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱的合成方法，包括以下步骤：

3-羟基-2萘甲酰肼溶于有机溶剂后，加入丙烯醛，搅拌反应，浓缩反应液，于2-10℃静置过夜，有大量白色沉淀析出，过滤，洗涤，干燥，即得3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱，反应方程式如下：

上述反应中，在3-羟基-2萘甲酰肼过量的情况下，丙烯醛与3-羟基-2萘甲酰肼以1:1的配比加合生成1摩尔的3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱；

所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿或四氢呋喃，优选乙醇；

所述搅拌反应的反应温度为25-80℃，优选25℃；

所述搅拌反应的反应时间为10-20min；