[发明专利]一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物及其制备方法，本发明将具有提高植物抗逆能力的甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)接枝到壳寡糖上，生成新型壳寡糖氨基酰胺类衍生物；壳寡糖含多‑OH的大分子，具有极好的亲水性，本发明将非极性氨基酸与壳寡糖交联之后形成的大分子依然具有大量的亲水基团‑OH，该类分子残基侧链对溶剂的相对接触面积远远大于7%，故新物质有效转变了非极性氨基酸疏水性，大幅增加溶解度；有利于通过植物根系或叶面吸收。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，尤其是一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物及其制备方法。

背景技术

随着科技的发展，人们日益重视食品健康问题，农产品如水果、蔬菜中有害物质诸如抗生素、农药等的残留过多会严重危害身体健康。鉴于上述情况，人们对待植物生长发育缺陷及病虫害的角度也从治疗转向预防，安全、高效、低毒、绿色的植物刺激素已成为提高植物抗逆能力研究与开发的趋势。

自然界一种植物出现的优良抗逆性状，在自然界条件下很难转移到其他种类的植物体内，因此需要植物刺激素的介入，诱导植物产生抗寒、抗旱、抗盐、抗病虫害等抵抗不利环境的性状。目前对使用植物刺激素诱导抗逆的报道较少，并且都是使用单一物质，多数也未能达到预期中的良好效果。因此，对天然产物进行简单修饰得到新型衍生物，并对其进行深入的生物活性研究，对于发现具有开发前景的新物质作为先导化合物，从而进一步得到新型植物刺激素有极大的机会。事实表明，开发研制的新型植物刺激素与传统植物刺激素相比不仅效果好，且毒副作用小、开发成本低。

现有技术中，部分非极性氨基酸本身具有一定抗氧化、促进植物生长及提高植物抗逆的能力。但是这类非极性氨基酸的疏水性极大程度地限制了其对于植物体优势性能发挥，很难通过植物根系或叶面吸收。

发明内容

本发明的目的在于提供一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物及其制备方法，将具有提高植物抗逆能力的甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)等非极性氨基酸接枝到壳寡糖上，生成新型壳寡糖氨基酰胺类衍生物，可以有效降低原有氨基酸的疏水性；解决现有部分非极性氨基酸由于其疏水性导致其不能通过植物根系或叶面吸收的问题。

本发明采用的技术方案如下：一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物，其结构式如下：

其中，R为以下结构式中的任意一种：

、、、；

其中，n为6-25中的任意数；优选的n=6-8或n=15-25。

一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物的制备方法，将非极性氨基酸上的羧基（-COOH）与壳寡糖C₂位的氨基（-NH₂）反应生成壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物。

一种壳寡糖非极性氨基酰胺类衍生物的制备方法，具体步骤如下：

步骤一，氨基酸羧基活化：

将非极性氨基酸溶于2-吗啉乙磺酸缓冲溶液中，加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和N-羟基丁二酰亚胺，搅拌活化。

进一步，所述非极性氨基酸为甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)中的任一一种。

优选的，步骤一中所用2-吗啉乙磺酸缓冲溶液的pH=5.5，浓度为0.1mol/L。

优选的，其它试剂的摩尔比为，非极性氨基酸：1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐：N-羟基丁二酰亚胺=1:3:3。

步骤二，壳寡糖与活化后的氨基酸进行酰胺反应：

向步骤一中加入壳寡糖搅拌反应，使得壳寡糖氨基与非极性氨基酸羧基形成酰胺。