[发明专利]一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用，属于精细化学品领域。本发明以α‑水芹烯和间苯三酚为原料，在路易斯酸催化下反应得到8,9‑二氢大麻三酚。本发明原料易得，所用催化剂廉价、使用量少、温和，反应收率高。8,9‑二氢大麻三酚具有良好的抑菌性和抗氧化活性。对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌四种细菌的最小抑菌浓度和最小杀菌浓度均低于100μg/mL。其对DPPH和ABTS自由基的清除能力均强于VC，温度对其抗氧化活性几乎没有影响，具有比VC更好的稳定性。

技术领域

本发明涉及一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用，属于精细化学品制备领域。

背景技术

目前，食品添加剂的种类日益增多，多功能添加剂的需求也日益增长。抑菌剂与抗氧化剂都是用途非常广泛、品种繁多和需求量大的精细化工产品，但同时兼具抑菌性和抗氧化性的产品并不多见。

发明内容

[技术问题]

本发明要解决的技术问题是现有技术缺少兼具抑菌性和抗氧化性的产品。

[技术方案]

本发明提供一种抑菌性抗氧化剂及其制备方法，以解决现有的食品添加剂功能单一的问题。

本发明提供的所述抑菌性抗氧剂是8,9-二氢大麻三酚，其结构如下式Ⅰ所示：

本发明提供所述抑菌性抗氧剂的制备方法，α-水芹烯、间苯三酚为原料，选择有机溶剂，在路易斯酸催化剂的作用下，反应得到目标产物。该制备方法的反应机理为：α-水芹烯质子化后形成碳正离子，进攻间苯三酚的苯环结构，与其完成亲电取代反应。反应机理如下：

所述路易斯酸催化剂为三氯化铝、三氟化硼一水合物、三氟化硼乙醚、三氯化铁六水合物和三氯化铁中的一种。可优选三氯化铁。所述路易斯酸催化剂的用量为间苯三酚的质量的0.25％-0.5％。

所述有机溶剂包括三氯甲烷、甲苯和乙腈中的一种或多种。优选以乙腈和氯仿作混合溶剂。以间苯三酚的质量计，所述有机溶剂的添加量为3.9-15.6L/kg。

进一步的，所述α-水芹烯与间苯三酚的摩尔比为(1.0-1.05):1.0。

进一步的，所述反应的时间为0.5-2.0h，反应温度为25℃。

进一步的，所述反应结束后，将反应液过滤回收催化剂、再水洗除掉反应液中的残余的三氯化铁。

进一步的，所述反应结束后，对产物进行分离纯化：根据TLC监测，确保原料反应完全后，过滤，取滤液，并用饱和食盐水洗涤3-5次，无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，将粗产品进行硅胶柱层析分离，并以石油醚和乙酸乙酯(石油醚：乙酸乙酯＝5:1，v/v)混合液洗脱，借助TLC洗脱跟踪检测，收集含有目标产物的洗脱液，合并所述目标产物洗脱液，蒸发浓缩得到目标产物。

本发明制备的8,9-二氢大麻三酚可用作具有抑菌性的抗氧化剂。抑菌种类包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌。所述抗氧化包括具有DPPH和ABTS自由基清除能力、铁离子还原能力、抗脂质过氧化能力和/或黄嘌呤氧化酶抑制能力。

[有益效果]

本发明合成的8,9-二氢大麻三酚具有抑菌和抗氧化性，其抑菌活性远远强于表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌四种细菌的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)均低于100μg/mL。同时，对DPPH和ABTS自由基清除能力强于VC，铁离子还原能力和抗脂质过氧化能力与VC接近，可见8,9-二氢大麻三酚具有极强的抗氧化活性。另外，温度对8,9-二氢大麻三酚的抗氧化活性的影响很小，高温下，8,9-二氢大麻三酚表现出较VC更好的稳定性。