[发明专利]一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用有效

专利信息
申请号: 202111578366.3 申请日: 2021-12-22
公开(公告)号: CN114149358B 公开(公告)日: 2023-05-26
发明(设计)人: 曹辰辉;税新凤;庞玉东;魏斌 申请(专利权)人: 安徽秀朗新材料科技有限公司
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/11
代理公司: 北京方圆嘉禾知识产权代理有限公司 11385 代理人: 吕永齐
地址: 239500 安徽省滁州*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 芳香 化合物 及其 制备 方法 作为 有机 电致发光 材料 应用
【说明书】:

发明提供了一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用,属于电致发光材料技术领域。本发明在芳香胺的基础上引入蒽和芘基团,由于这两个基团都具有很高的量子效率,可以有效地提高材料的发光效率,并在通电条件下发蓝光。同时,这两个基团具有很好的热稳定性,可以改善器件的滚降现象,延长器件寿命。本发明引入咔唑基团,能够增加芳香胺化合物的稳定性和平面性,提升发光效率和降低工作电压。本发明提供的基于芘和咔唑的芳香胺化合物作为有机电致发光器件发光材料时,工作电压为4.3V,电流效率为7.7cd/A,相比于现有BD1作为蓝光掺杂材料的有机电致发光器件元件的效率更高、驱动电压降低。

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料技术领域,特别涉及一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用。

背景技术

有机电致发光器件(Organic Electroluminescence Devices或OrganicLightEmitting Diodes,以下简称OLED)由于具有超轻薄、全固化、自发光、响应速度快、温度特性好、可实现柔软显示等特性,在各种领域有着广泛的应用。OLED的发光机理一般认为是在外界电压的驱动下,由电极注入的电子和空穴在有机物中相遇,并将能量传递给有机发光分子,将电能转換为分子内能,使其受到激发,从基态跃迁到激发态,当受激发分子从激发态回到基态时辐射跃迁而产生发光现象。

OLED器件中,发光材料为核心的部件,根据发光材料的发光机理不同,可将其分为单线态(S1)发光的荧光材料和三线态(T1)发光的磷光材料。为了提高有机电致发光元件的发光效率,各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来,而无论是荧光材料还是磷光材料,优秀的蓝光材料的开发都是一个巨大的挑战。

经过十几年的发展,在红绿蓝三基色中,红色和绿色磷光OLEDs在性能上已经取得重大的突破,已成功应用于商业化产品。相比之下,蓝色磷光OLEDs的性能十分不理想。总体而言,目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二级管可靠性更高。但是大多数蓝光荧光材料(如BD1)的发射光谱过宽,色纯度较差等问题,发光效率较差。

发明内容

有鉴于此,本发明目的在于提供一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用,本发明提供的基于芘和咔唑的芳香胺化合物作为有机电致发光材料能够发蓝光,且具有良好的发光效率。

为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:

本发明提供了一种基于芘和咔唑的芳香胺化合物,具有式I所示结构:

式I中,R1为未取代或烷基取代苯基,所述烷基取代苯基中的烷基为C1~C9烷基;或者R1为未取代或烷基取代萘基,所述烷基取代萘基中的烷基为C1~C10烷基;

R2为氢或C1~C10烷基。

优选的所述R1为苯基、甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、萘基或联苯基。

优选的,所述R2为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或叔丁基。

优选的所述基于芘和咔唑的芳香胺化合物具有式I-1~I-7所示结构中的任意一项:

本发明提供了上述基于芘和咔唑的芳香胺化合物的制备方法,包括以下步骤:

(1)在膦钯类催化剂的作用下,具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物进行第一铃木反应,得到具有式c所示结构的化合物;

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