[发明专利]一类4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物及其合成方法和应用在审
申请号: | 202111567228.5 | 申请日: | 2021-12-20 |
公开(公告)号: | CN114262290A | 公开(公告)日: | 2022-04-01 |
发明(设计)人: | 姜丽琴;蔡忠良;于淼;周峻毅 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学 |
主分类号: | C07D207/36 | 分类号: | C07D207/36;C07D409/06 |
代理公司: | 上海蓝迪专利商标事务所(普通合伙) 31215 | 代理人: | 徐筱梅;张翔 |
地址: | 200241 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 甲基 吡咯烷 酮类 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
本发明公开了一类4‑亚甲基吡咯烷‑2‑硫酮类化合物及其合成方法,以式(1)所示的N‑炔丙基‑N‑烷基/芳基胺硫代酰氟和式(2)所示的丙二酸酯化合物作为原料,在银催化剂和无机碱的存在下,在有机溶剂中,40‑82℃下,发生位置和化学选择性可调控的碳端对炔烃的加成反应得到所述的4‑亚甲基吡咯烷‑2‑硫酮类化合物,本发明4‑亚甲基吡咯烷‑2‑硫酮类化合物的合成方法通过条件控制,具有操作简单、原子经济、步骤经济、绿色高效、底物适用范围广等优点。本发明还公开了所述4‑亚甲基吡咯烷‑2‑硫酮类化合物在药物合成方面的潜在应用价值。
技术领域
本发明属于合成医药、化工领域,主要涉及一类4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物及其合成方法和应用。
背景技术
硫代吡咯烷酮是一类非常重要的含氮五元杂环化合物,是众多药物分子中的基础单元结构。近些年,硫代吡咯烷酮的衍生结构诸如4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物的生物活性受到广泛的研究,该类化合物可以用于抗炎、杀菌和抗癌药,还可以作为各种复杂药物分子的组成片段和基础单元。所以开发出一种简单、高效的合成4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物的方法很有研究价值。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一类4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物及其合成方法,该合成方法采用了容易制备的原料和易得的银催化剂以及无机碱,通过高效的发生位置和化学选择性可调控的碳端对炔烃的加成反应,原子经济、步骤经济地以中等至良好的收率合成了4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物。该方法具有操作简单、原子经济、步骤经济、绿色高效、底物适用范围广等优点。
实现本发明目的的具体技术方案是:
一类4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物,其具下式(3)结构:
其中,
R1为烷基或芳基;
R2为芳基;
R3为氢或烷基;
R4为烷基。
一种4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物的合成方法,包括:将式(1)所示的N-炔丙基基-N-烷基/芳基胺硫代酰氟和式(2)所示的丙二酸酯化合物以及银催化剂和无机碱于有机溶剂中,在40-82℃条件下,发生高效的发生位置和化学选择性可调控的碳端对炔烃的加成反应,得到所述4-亚甲基吡咯烷-2-硫酮类化合物;所述过程如反应式(Ⅰ)所示:
其中,
R1为烷基或芳基;
R2为芳基;
R3为氢或甲基;
R4为甲基或乙基;
其中,所述式(1)所示的N-炔丙基-N-烷基/芳基胺硫代酰氟与式(2)所示的二羰基化合物的摩尔比为1:1.0-4.0;式(1)所示的N-炔丙基-N-烷基/芳基胺硫代酰氟与银催化剂的摩尔比为1:0.05-1.0;式(1)所示的N-炔丙基-N-烷基/芳基胺硫代酰氟与无机碱的摩尔比为1:1.0-4.0.
其中,所述的钯催化剂为AgSbF6、Ag2O、AgOTf、AgOAc、Ag2CO3、AgCO2CF3、AgBF4、AgF、AgNO3或AgNTf2;优选地为AgOTf。
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