[发明专利]一种双酰胺1-茚酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种双酰胺1‑茚酮类化合物及其制备方法和应用，所述双酰胺1‑茚酮类化合物的结构如式(I)所示，本发明制备得到一系列双酰胺1‑茚酮类化合物，所得的化合物可以作为活性成分，用于防治粘虫等害虫，能抑制粘虫等害虫的生长。

技术领域

本发明涉及一种双酰胺1-茚酮类化合物及其制备方法和在防治农作物害虫中的应用。

背景技术

杂环化合物拥有广泛和多样的生物活性，如作为杀虫活性成分在制备杀虫剂中的作用，许多文献都有相关报道。如专利CN111269224A中报道了含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物作为杀虫剂的应用，只报道了该类化合物在100ppm浓度下的杀虫活性，所述化合物的通式如下所示：

专利WO03015518A1中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：

其中R₃为C1-C4烷基、异丙基、叔丁基中的一种；

专利WO2012081916中涉及以下结构化合物作为杀虫剂：

除此之外，还未出现本发明限定的如下结构所示化合物关于杀虫活性的文献报道。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种双酰胺1-茚酮类化合物及其制备方法和应用，本发明所得的双酰胺1-茚酮类化合物作物杀虫剂的活性成分，在较小剂量下即可有效控制害虫。

本发明提供一种如式(I)所示的双酰胺1-茚酮类化合物：

通式(I)中，Rm表示氟、氯、溴、碘、甲基、氰基、硝基、甲氧基、三氟甲基中的一种或两种；Rn表示氟、氯、溴、碘、甲基、羟基、氰基、叔丁基、苯基、硝基、甲氧基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基中的一种或两种；Rq表示氟、氯、溴、碘、甲基、氰基、硝基、甲氧基、三氟甲基中的一种或两种；X选自氟、氯、溴、碘、甲基、氰基、硝基、甲氧基、三氟甲基、环丙基中的一种或两种；

本发明合成了一系列通式(I)所示的双酰胺1-茚酮类化合物，如表1所示。

表1本发明合成的部分目标化合物列表

本发明还限定了所述双酰胺1-茚酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：

1)中间体式(Ⅱ)所示的化合物制备将式(Ⅲ)所示的化合物、式(Ⅳ)所示的化合物与有机溶剂混合，于20^-100℃反应0.5-20小时，反应结束后经分离纯化得到式(Ⅱ)所示的化合物，其反应式如下所示：

进一步地，本发明还限定了式(Ⅲ)所示的化合物、式(Ⅳ)所示的化合物的投料的物质的量比为1-2:1，本发明式(Ⅲ)所示的化合物由已知方法制得，具体参见文献：王艳军,张大永,吴晓明.氯虫苯甲酰胺的合成[J].农药,2010,49(3):170-173。