[发明专利]一种新型三嗪类衍生物及合成方法

说明书

本发明公开了一种新型三嗪类衍生物及合成方法，以芳香类卤代物和带有一个活性氯的1,3,5‑三嗪类化合物为原料，在催化剂的催化下，得到1,3,5活性位均被芳香基替代的三嗪类衍生物，其中芳香类卤代物和带有一个活性氯的1,3,5‑三嗪类化合物的摩尔比为1~1.5：1，催化剂的用量为带有一个活性氯的1,3,5‑三嗪类化合物摩尔数的1%~3%。

技术领域

本发明属于药物合成和材料化学技术领域，具体涉及一种新型三嗪类衍生物及合成方法。

背景技术

1,3,5-三嗪类衍生物由于具有较好的载流子传输能力，其作为电子传输材料使用而制成的有机电致发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高等优点，是性能优良的有机发光材料，从而广泛的存在于材料科学中。目前，文献中所报道的合成方法多为常见的Suzuki偶联，锂试剂和格氏试剂法，其中Suzuki偶联通常需要较高的能量去引发，且易发生热集聚导致剧烈放热，有冲料风险，而锂试剂和格氏试剂法反应活性非常高，这三类反应普遍存在反应条件苛刻，制备过程中易生成多取代的杂质，且难以除去。

发明内容

本发明的目的在于克服上述现有技术的不足，提供了一种新型三嗪类衍生物及合成方法。

为了解决技术问题，本发明的技术方案是：一种新型三嗪类衍生物的合成方法，以芳香类卤代物和带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物为原料，在催化剂的催化下，得到1,3,5活性位均被芳香基替代的三嗪类衍生物，其中芳香类卤代物和带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物的摩尔比为1～1.5：1，催化剂的用量为带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物摩尔数的1％～3％。

优选的，所述步骤1具体为：将芳香类卤代物溶解于四氢呋喃并加入三口瓶中，开启搅拌，在惰性气体保护下将体系降温至-80℃～-90℃，将正丁基锂滴加至体系中并搅拌1～2h，接着将氯化锌溶解于四氢呋喃中，控温在-60℃～-80℃，将其滴加至体系中，然后将体系升温至25～30℃并搅拌1～1.5h，接着将体系降温至18～20℃，将带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物和催化剂加入体系中，使用惰性气体置换体系中的空气三次，将体系升温至50℃～55℃，并搅拌16～24h待反应完全，停止反应得到1,3,5活性位均被芳香基替代的三嗪类衍生物的反应体系，所述芳香类卤代物与四氢呋喃的用量比为1g：5～7ml，芳香类卤代物与正丁基锂的摩尔比为1：1～1.2，芳香类卤代物与氯化锌的摩尔比为1：1～1.2，氯化锌与四氢呋喃的用量比为1g：4～7ml。

优选的，所述芳香类卤代物和带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物的摩尔比为1.2：1，芳香类卤代物与四氢呋喃的用量比为1g：6ml，芳香类卤代物与正丁基锂的摩尔比为1：1，芳香类卤代物与氯化锌的摩尔比为1：1.1，氯化锌与四氢呋喃的用量比为1g：5ml。

优选的，所述惰性气体为氩气。

优选的，所述催化剂为四三苯基膦钯或1,1’-二(二苯基膦)二茂铁二氯化钯，催化剂的用量为带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物摩尔数的2％。

优选的，所述体系搅拌16～24h待反应完全后取样检测原料，当原料剩余小于5％，停止反应。

优选的，所述1,3,5活性位均被芳香基替代的三嗪类衍生物的反应体系后处理为：将1,3,5活性位均被芳香基替代的三嗪类衍生物的反应体系倒入乙酸乙酯、浓盐酸和水的混合体系中，充分搅拌萃取，分液弃去水相，有机相干燥后浓缩干得到固体粗品，使用乙酸乙酯重结晶一次，得到1,3,5活性位均被芳香基替代的三嗪类衍生物。

优选的，所述混合体系中的乙酸乙酯、浓盐酸和水的用量比为5：1：10，芳香类卤代物与混合体系的用量比为1g：16～19。

优选的，所述芳香类卤代物为间氟溴苯、间氯溴苯、间溴碘苯、对氟溴苯、对氯溴苯或对溴碘苯，所述带有一个活性氯的1,3,5-三嗪类化合物的结构式为：