[发明专利]一种氮杂环咔唑类化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 202111396196.7 申请日: 2021-11-23
公开(公告)号: CN113980002B 公开(公告)日: 2022-09-27
发明(设计)人: 陈国威;陈文铖;霍延平;巫浩瀚;陈思维;梁辉;张浩力;籍少敏 申请(专利权)人: 广东工业大学
主分类号: C07D403/10 分类号: C07D403/10;C07D471/06;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 孙凤侠
地址: 510090 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 氮杂环咔唑类 化合物 及其 应用
【说明书】:

发明提供了一种氮杂环咔唑类化合物及其应用。该氮杂环咔唑类化合物作为一种低成本深蓝光有机发光小分子,具有良好的热稳定性、较优的成膜性、较强的发射亮度、较高的荧光量子产率以及较佳的传输电子能力,且该氮杂环咔唑类化合物制备原料来源广泛,价格低廉,合成条件温和,操作简单。

技术领域

本发明属于深蓝光材料技术领域。更具体地,涉及一种氮杂环咔唑类化合物及其应用。

背景技术

有机发光二极管因其自身重量轻、柔软性好、反应时间短、可视角宽、工作温度范围宽、亮度和对比度高等优点,逐步成为学者们广泛关注研究的焦点。经过几十年的发展,有机发光二极管的相关技术日益成熟,广泛用于全彩显示和白光照明两个领域,尤其是在平板显示、固体发光等领域的显示技术产品更加广受好评。

有机发光材料是有机发光二极管中的核心部分,因此有机发光材料的发射亮度、荧光量子产率等性质都对其性能产生直接的影响。现代有机合成技术已实现通过分子的设计、修饰来调节材料的发光性能,而选择或设计发光材料必须满足以下4点要求:1)荧光量子产率较高,无明显的猝灭现象;2)成膜性能良好,在制成膜时不产生针孔;3)载流子传输性能良好,即具有较高的导电率,能较好地传输电子;4)具有良好的热稳定性。

目前,已有研究制备得到含有氮杂咔唑-咪唑单元的有机发光材料和基于吖啶-氮杂咔唑单元的有机发光材料,这些均体现出氮杂环咔唑类化合物具有制备成为发光材料的潜力,但现如今氮杂环咔唑类化合物种类尚少,因此,迫切需要开发出更多新型的适用于制备发光材料的氮杂环咔唑类化合物。

发明内容

本发明旨在提供一种氮杂环咔唑类化合物,为发光材料的制备提供一种新型原料选择。

本发明的另一目的是提供上述氮杂环咔唑类化合物在制备发光材料或发光器件中的应用。

本发明的又一目的是提供一种发光材料。

本发明上述目的通过以下技术方案实现:

本发明提供了一种氮杂环咔唑类化合物,所述氮杂环咔唑类化合物具有如下式(A1)或式(A2)所示的化学结构:

优选地,所述式(A1)化合物的制备方法包括如下步骤:

S1.3,6-二叔丁基-9H-咔唑通过乌尔曼反应,得到中间体M1;

S2.步骤S1所得中间体M1与2,4-联苯-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪通过铃木反应,得到所述式(A1)化合物。

进一步优选地,所述乌尔曼反应为:3,6-二叔丁基-9H-咔唑、1-溴-4-碘苯、碘化亚铜、碱性试剂在有机溶剂、惰性氛围中加热反应。

更优选地,所述3,6-二叔丁基-9H-咔唑、1-溴-4-碘苯、碘化亚铜、碱性试剂的摩尔比为1:1.2~1.5:0.2~0.3:2~3。最优选为1:1.2:0.2:2,见实施例1。

更优选地,所述碱性试剂为碳酸钾或碳酸钠。

更优选地,所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜。

更优选地,所述惰性氛围包括氦气、氮气或氩气。

更优选地,所述加热为在≤140℃下加热12~15h。最优选为在140℃下加热12h。

更优选地,所述加热反应后还通过冷却、萃取、脱溶剂、柱层析进行后处理,具体为:冷却,用乙酸乙酯萃取,分离出有机层并用无水硫酸镁干燥,过滤并蒸发后,粗产物通过柱层析法(洗脱剂为石油醚)得到所述中间体M1(9-(4-溴苯基)-3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。

作为一种可实施方案,所述乌尔曼反应的反应式为:

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