[发明专利]一种D-核苷类化合物的电化学合成方法及其应用

说明书

本发明公布了一种D‑核苷类化合物的电化学合成方法及其在卷烟中的应用，将D‑核糖与醇类在电化学催化下合成D‑核苷类化合物，具体的合成方法为：在空气环境下，以D‑核糖与醇类为底物，无机盐为电解质，在反应溶剂中发生的脱水缩合反应，其反应式为：将本发明制备的所述D‑核苷类化合物作为烟用添加剂添加到卷烟及烟草制品中，增加香气量，丰富烟香，改善卷烟抽吸品质，提高抽吸舒适度。尤其是，本发明制备的D‑核糖薄荷醚类化合物((‑)‑L‑薄荷基‑D‑核苷)作为凉味剂添加到卷烟烟草中，改善卷烟抽吸品质，清咽利喉。

技术领域

本发明属于烟用添加剂技术领域，具体是一种新型的能改善抽吸品质、清咽利喉的D-核苷类凉味剂的电化学合成方法。

背景技术

在日常生活当中，能对嗅觉及皮肤、口腔产生清凉感觉的化合物通常被称为凉味剂，最为人所知且最为常用的是薄荷脑，但由于其在高浓度使用时具有强烈的薄荷香味、苦味，还会造成一种灼烧的感觉，影响了其在某些领域的使用，因此香料化学工作者在过去的几十年中一直在寻找薄荷脑的替代产品或衍生产品，已经有不少的认为安全的化合物应用于食品、烟草、医药、日化等行业中，包括各种含薄荷基的衍生物和不含薄荷基的衍生物，比较成功且已商品化的主要有以下几种：德国Symrise公司的乳酸薄荷酯(FrescolatMLFEMA#3748)、薄荷脑乙二醇碳酸酯(Frescolat MGC FEMA#3805)、薄荷脑丙二醇碳酸酯(Frescolat MPC FEMA#3806)和薄荷酮甘油缩酮(FrescolatMGAFEMA#3807)，日本高砂香料公司的薄荷脑甘油醚(TK-10FEMA#3784)，法国VMF公司的丁二酸单薄荷酯(FEMA#3810)，美国千禧年化学品公司和瑞士奇华顿公司的WS-3(FEMA#3455)和美国千禧年化学品公司和法国罗地亚公司的WS-23(FEMA#3804)等。

目前新型凉味剂开发一直是热点的研究课题，例如最近批准的薄荷醚或酯类凉味剂，如薄荷基甲基醚(MMG FEMA#4054)，戊二酸单薄荷酯(MMG FEMA#4006)和戊二酸双薄荷酯(DMG FEMA#4604)。传统化学合成薄荷醚类凉味剂过程中需要大量金属催化剂和配体、高温以及会产生大量废弃物。

为了解决以上问题，提出本发明。

发明内容

本项目目的是提供一种新型的薄荷醚类凉味剂的电化学合成方法。

本发明的目的针对目前传统化学合成薄荷醚类凉味剂方法的局限性，提供一种新型的薄荷醚类凉味剂的制备方法。该方法使用电化学催化代替传统的过渡金属催化反应，在空气环境下，由醇(含薄荷醇)和D-核糖的脱水缩合反应得到薄荷醚类凉味剂。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：

一种D-核苷类化合物的电化学合成方法，将D-核糖与醇类在电化学催化下合成D-核苷类化合物，具体的合成方法为：在空气环境下，以D-核糖与醇类为底物，无机盐为电解质，在反应溶剂中发生的脱水缩合反应，其反应式为：

优选地，所述D-核苷类化合物包括(-)-L-薄荷基-D-核苷、环戊基-D-核苷或2-溴乙基-D-吡喃核糖苷。

优选地，所述醇类为薄荷醇、环戊醇和2-溴乙醇中的一种或几种混合。

优选地，所述无机盐为NH₄Br，NaBr，NH₄OH或LiClO₄，更优选地为NH₄Br。

优选地，所述反应溶剂为甲苯、乙醇、乙腈、水或者乙腈和水的混合溶液。更优选地为乙腈和水的混合溶液。

优选地，所述反应D-核糖、醇、电解质的摩尔比为(1-10):(0.5-20):(0.1-5)。

优选地，所述反应温度为室温到50℃，更优选地为室温。反应时间3-8小时，更优选地为5小时。