[发明专利]3,3-二取代吲哚酮类化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202111275629.3 申请日: 2021-10-29
公开(公告)号: CN113773306A 公开(公告)日: 2021-12-10
发明(设计)人: 乐贵洲;蒋丹;李思呈;王秋蜜;杨国胜;陈华保;杨春平 申请(专利权)人: 四川农业大学
主分类号: C07D403/04 分类号: C07D403/04;C07D405/14;C07D409/14;A01N43/56;A01P1/00
代理公司: 成都玖和知识产权代理事务所(普通合伙) 51238 代理人: 胡琳梅
地址: 625014 四*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 取代 吲哚 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.式(I)的化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐:

式中:

R选自氢原子、卤素原子、烷基和烷氧基中的一种;

R1选自氢原子、烷基、苄基、烯丙基和炔丙基中的一种;

R2选自芳基;所述芳基所述芳基分别被一个或多个各自独立的氢原子、烷基、卤素、硝基、烷氧基取代。

2.根据权利要求1所述的根据权利要求1所述的化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐,其特征在于:

R选自氢原子、氟原子中的一种;

R1选自氢原子、正丁基中的一种;

R2选自苯基、噻吩和呋喃中的一种;所述苯基、噻吩和呋喃分别被一个或多个各自独立的氢原子、烷基、卤素、硝基、烷氧基取代。

3.如权利要求1或2所述式(I)化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

提供化合物A和化合物B,所述化合物A的通式为化合物B的通式为:

所述化合物A、所述化合物B和经过迈克尔加成反应得到所述式(I)化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述迈克尔加成反应是在碱和反应介质的存在下进行的;

所述碱包括叔丁醇钠或叔丁醇钾;

所述反应介质包括N,N-二甲基甲酰胺。

5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,所述化合物B的合成方法为:

将芳香族甲醛、芳香族乙酮混合,进行羟醛缩合反应,得到所述化合物B。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述化合物B的合成方法中,所述羟醛缩合反应是在碱性条件下进行的;

所述碱包括氢氧化钠或氢氧化钾;

和/或,所述羟醛缩合反应的溶剂包括乙醇或甲醇;

和/或,所述芳香族甲醛包括邻甲氧基苯甲醛、间甲氧基苯甲醛、对硝基苯甲醛、糠醛、2-噻吩甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛、苯甲醛中的一种;

和/或,所述芳香族乙酮包括苯乙酮或取代苯乙酮。

7.根据权利要求3或4所述制备方法,其特征在于,所述化合物A的合成方法包括:

提供化合物C,所述化合物C的通式为将所述化合物C和吡唑酮混合,经过亲核加成消除反应,得到化合物A;

所述亲核加成消除反应使用的溶剂包括甲醇或乙醇;

所述化合物C和吡唑酮的摩尔比为1.0:1.5-3.0。

8.根据权利要求7所述制备方法,其特征在于:所述化合物C的合成方法包括以下步骤:

提供一种化合物D,所述化合物D的通式为将所述化合物D、碱和不饱和卤代物混合,经过亲核取代反应,得到化合物C;

所述亲核取代反应所使用的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃;

所述碱包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢化钠中的一种;

所述不饱和卤代物包括卤化苄、卤化烯和卤化炔中的一种;

所述化合物D、碱和不饱和卤代物的摩尔比为1:1.2-1.5:1.5-2.0。

9.如权利要求1或2所述化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐在制备杀菌剂或抑菌剂的应用。

10.根据权利要求9所述的化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐的应用,其特征在于:所述杀菌剂或抑菌剂中的菌为细菌。

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