[发明专利]一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法在审
申请号: | 202111217701.7 | 申请日: | 2021-10-19 |
公开(公告)号: | CN113735868A | 公开(公告)日: | 2021-12-03 |
发明(设计)人: | 鲁神赐;王霞;刘世飞;张司辰;蒋建锋;胡丹;范子翔 | 申请(专利权)人: | 西北工业大学 |
主分类号: | C07D491/052 | 分类号: | C07D491/052 |
代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司 61200 | 代理人: | 崔方方 |
地址: | 710072 陕西*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 酮类 化合物 合成 方法 | ||
1.一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
氮气氛围下,将N-对甲苯磺酰基吲哚-3-酮衍生物、取代苯丙炔醛、氮杂环卡宾盐、氧化剂、碱及有机溶剂混合,搅拌均匀得到混合体系;
混合体系于25~35℃下充分反应12~36h;
反应后冷却至室温,进行后处理得到目标产物。
2.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述氧化剂为3,3’,5,5’-四叔丁基-4,4’-联苯醌。
3.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱选自N,N-二乙基丙胺、三乙胺、碳酸铯、碳酸钾、N-乙基二异丙胺、磷酸钾中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂选自1,4-二氧六环、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯甲烷、甲苯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述N-对甲苯磺酰基吲哚-3-酮衍生物与取代苯丙炔醛的摩尔比摩为1:(1.5~2.0),反应体系中N-对甲苯磺酰基吲哚-3-酮衍生物的浓度为0.05~0.2mol/L。
6.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述氮杂环卡宾盐的加入量为N-对甲苯磺酰基吲哚-3-酮衍生物的摩尔量的5~20mol%。
7.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述氧化剂用量是N-对甲苯磺酰基吲哚-3-酮衍生物的1.2~1.5倍。
8.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱的用量是N-对甲苯磺酰基吲哚-3-酮衍生物的1~1.5倍。
9.根据权利要求1所述的一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述的后处理具体为:
反应完成后加入二氯甲烷,过滤,再用二氯甲烷洗涤多遍,减压下去除溶剂,经柱层析分离得到吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物。
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