[发明专利]（1,2,3,4-四氢喹啉基）-2-取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了(1,2,3,4‑四氢喹啉基)‑2‑取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用。本发明(1,2,3,4‑四氢喹啉基)‑2‑取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用的结构式如式I所示。本发明将嘧啶胺片段引入到2‑氨基‑(1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑基)乙酮类化合物中，得到(1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑基)‑2‑(取代嘧啶胺基)乙酮类化合物，其结构新颖，制备方法简单、原料易得、不易产生有害副产物；本发明化合物对多种病原真菌表现出抑制作用，尤其对油菜菌核病菌、苹果腐烂病菌具有明显的抑制效果，可以作为农用杀菌剂；本发明化合物对多种农业害虫表现出抑制作用，尤其对小菜蛾和粘虫具有明显的抑制效果，可以作为农用杀虫剂，具有极大的应用价值。

技术领域

本发明属于农用化学品领域，尤其涉及(1,2,3,4-四氢喹啉基)-2-取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

植物真菌病害和农业虫害严重影响作物的产量和质量，对农业生产造成大量不可挽回的损失。另一方面，一些病原真菌和农业害虫也对人类及其它生物有害。伴随着农药的滥用和不合理施用，现有商品化药剂面临着残留较多，抗性增加，污染环境等问题。因此，亟待开发广谱、高效、环境友好的新型绿色农药来代替现有商品化品种。

四氢喹啉及其衍生物广泛存在于天然产物中，被报道具有多种生物活性，如医药领域2021年TetsuroT.等人(ACS Chem.Neurosci.,2021,12,746)报道了治疗阿尔兹海默症的活性，2021年Derun L.等人(ACS Med.Chem.Lett.,2021,12,389)报道了抗肿瘤活性，2014年Keller P.A.等人(ACS Med.Chem.Lett.,2014,5,496)报道了抗寄生虫活性。农用领域2016年Yun L.等人(CN 105330644)报道的系列化合物可作为杀菌剂使用。2014年Kitamura S.等人(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2014,24,1715)报道了系列化合物可作为蜕皮激素激动剂来使用。

对嘧啶胺类农药的报道，最早可追溯到1957年。之后先正达、巴斯夫、拜尔、杜邦、陶氏益农等多家世界知名农药公司均有研究，前后持续研究了60余年。无论是2位取代还是4位取代，均表现出了优良的生物活性。现有商品化农药如嘧菌酯、嘧霉胺、嘧菌胺、氟嘧菌胺等均含有嘧啶结构。由此可见，嘧啶类农药具有很好的商业化前景。

目前，未有将嘧啶胺片段引入到2-氨基-(1,2,3,4-四氢喹啉-1-基)乙酮类化合物中得到新化合物的技术方案，也未见其相关杀菌活性或杀虫活性的报道。

发明内容

本发明的目的是提供(1,2,3,4-四氢喹啉基)-2-取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用，本发明将嘧啶胺片段引入到2-氨基-(1,2,3,4-四氢喹啉-1-基)乙酮类化合物中，得到一类结构新颖的(1,2,3,4-四氢喹啉-1-基)-2-(取代嘧啶胺基)乙酮类化合物，该类化合物对多种病原真菌和农业害虫均表现出抑制作用。

本发明(1,2,3,4-四氢喹啉基)-2-取代嘧啶胺基乙酮类化合物即(1,2,3,4-四氢喹啉-1-基)-2-(取代嘧啶胺基)乙酮类化合物是指具有如式I所示结构的化合物；

式I中Z选自Z₁或Z₂，其中

R¹、R²、R³的取代方式为单取代、双取代或多取代；