[发明专利]高溶解性光致变色化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202111049339.7 申请日: 2021-09-08
公开(公告)号: CN113603667B 公开(公告)日: 2023-04-25
发明(设计)人: 席志强;杨俊生;辛金菲;刘宗 申请(专利权)人: 天津孚信阳光科技有限公司
主分类号: C07D311/94 分类号: C07D311/94;C09K9/02
代理公司: 天津知川知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 12249 代理人: 胡翠
地址: 300000 天津市东丽区自*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 溶解性 变色 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

本发明涉及高溶解性光致变色化合物及其制备方法,该化合物具有式I所示的结构:式中Rsubgt;1/subgt;、Rsubgt;2/subgt;、Rsubgt;3/subgt;、Rsubgt;4/subgt;相同或不同,各自独立表示:氢、C1‑C6的烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷基醇、卤素、三氟甲基、苯基、吗啉、哌啶或吲哚。Rsubgt;5/subgt;表示C1‑C6的烷基、C1‑C6烷氧基或C1‑C6烷基醇。Rsubgt;6/subgt;、Rsubgt;7/subgt;、Rsubgt;8/subgt;相同或不同,至少一个为‑O‑(CHsubgt;2/subgt;CHsubgt;2/subgt;O)m‑Z,其余为:氢、C1‑C6的烷基、C1‑C6烷氧基、卤素、三氟甲基、苯基、吗啉、哌啶或吲哚;m表示0‑6的整数;Z表示氢或‑(CHsubgt;2/subgt;)p‑CHsubgt;3/subgt;;p表示0‑6的整数。本发明还提供了上述化合物的制备方法,所制备的化合物在有机溶剂体系或高分子体系中都表现出优异的相容性,且具有光响应迅速、褪色速率快、耐疲劳性能好等特点,具有良好的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机光功能材料领域,具体涉及高溶解性光致变色化合物及其制备方法。

背景技术

光致变色现象是指某化合物在一定强度波长的光照射下结构发生变化,生成新的化合物。在另一波长光或热作用下,又能恢复到原来的状态。这两种异构体的紫外吸收光谱有明显的差异,最直观的表现为颜色的变化,因此,该类材料通常成为光致变色材料。光致变色材料在信息存储、光开关、变色眼镜、智能窗户、变色服装、油墨油漆及防伪材料等领域具有广泛应用价值。

按照材料的组分,光致变色材料主要包括无机光致变色材料和有机光致变色材料两大类,其中有机光致变色材料种类丰富,包括偶氮苯、二芳基乙烯、螺噁嗪、螺吡喃、萘并吡喃等多种类型。在众多的有机光致变色材料中,萘并吡喃类化合物易于合成,且具有光响应性迅速、耐疲劳度好等优点,已实际应用于变色眼镜和变色服装和工艺品等领域。

在实际应用中,光密度是评价光致变色材料性能的基本参数之一。光密度用来测量被光致变色物质吸收光的量,是对于材料的遮光能力的表征,与入射光的波长与光致变色材料的性质有关,同时受溶剂、溶液浓度、温度等因素的影响。目前,有关萘并吡喃类光致变色化合物的制备与应用已有发明专利报道,如CN105008373A、CN102532088A、CN1671699A,这些已报道的萘并吡喃化合物一般都有刚性的共轭基团如苯环、萘环等组成,缺少柔性取代基,因而该类化合物在有机溶剂如甲苯、乙醇、丙酮中的溶解度较低,在高分子体系中相容性不佳,影响产品品质。

特别是在光学器件应用中,如光致变色眼镜,对接收紫外线照射之前的无色状态,要求具有尽可能高的光透过率,在接收紫外线后的显色状态则具有均匀的色浓度。为此,本发明将提供在有机溶剂中溶解性优异,且具有光响应迅速、褪色快的萘并吡喃类光致变色化合物。

发明内容

有鉴于此,本发明所要解决的技术问题在于提高萘并吡喃类光致变色材料在有机溶剂中的溶解度及高分子体系的相容性,同时具有光响应迅速、褪色快等优点。

本发明的技术方案是:

在光致变色化合物中引入柔性的醚链,从而减少光致变色分子本身的刚性,增加光致变色分子与体系的非化学键作用,增加相容性。

一种光致变色化合物,其特征在于:该化合物具有式I所示的结构:

R1、R2、R3、R4相同或不同,各自独立表示:氢、C1-C6的烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基醇、卤素、三氟甲基、苯基、吗啉、哌啶或吲哚。

R5表示C1-C6的烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基醇。

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