[发明专利]2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法

说明书

本发明公开了一种2,4,6‑三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪的制备方法，步骤为：将对氨基乙酰苯胺与甲基异戊基甲酮进行催化加氢反应，得到N‑1,4‑二甲基戊基对乙酰苯胺；将N‑1,4‑二甲基戊基对乙酰苯胺在碱溶液中脱去乙酰基，得到N‑1,4‑二甲基戊基对苯胺；将三聚氯氰与N‑1,4‑二甲基戊基对苯胺进行取代反应，所应后进行后处理，得到2,4,6‑三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪。本发明反应选择性和收率高，副产物少，成本低，品质好。

技术领域

本发明涉及一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法，属于精细化工技术领域。

背景技术

烷基芳基类防老剂主要用于防止橡胶受热、臭氧、氧及机械疲劳等老化，但它们在硫化橡胶中容易迁出，在轮胎或橡胶制品表面与大气环境中的臭氧发生反应形成变色物质，严重影响了轮胎或橡胶、特别是浅色橡胶制品的外观。后来，美国科聚亚公司推出了防老剂TAPDT，商品名Durazone37，化学名称2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，该防老剂具有相对分子质量大、迁移速度慢等特点，适合用作载重轮胎和农业轮胎的抗臭氧剂。

经试验验证，采用对苯二胺与5-甲基-2-己酮反应制备防老剂的中间体N-1,4-二甲基戊基对苯二胺，这一步反应需要精确控制酮/胺比例，胺的比例过量较大，反应完成后需要从混合物中回收对苯二胺，且易生成N，N’-二（二甲基戊基）对苯二胺（即防老剂4030），选择性不高。

中国专利CN108203414A是用对硝基苯胺和三聚氯氰为原料，先制备中间体2,4,6-三-（4-硝基苯胺）-1,3,5-三嗪，然后再与5-甲基-2-己酮返原加氢反应合成产品，该工艺中的对硝基苯胺毒性高，且硝基加氢还原工艺过程危险较大，工艺安全性较差。

发明内容

针对现有工艺存在的选择性差、收率低、成本高及工艺安全性差等不足，本发明提供了一种防老剂2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法，该方法以对氨基乙酰苯胺为原料，将其与甲基异戊基甲酮反应形成N-1,4-二甲基戊基对乙酰苯胺，该方法选择性好、收率高、成本低，为2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备提供了新的思路。

本发明具体技术方案如下：

一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法，包括以下步骤：

（1）将对氨基乙酰苯胺与甲基异戊基甲酮进行催化加氢反应，得到N-1,4-二甲基戊基对乙酰苯胺；

（2）将N-1,4-二甲基戊基对乙酰苯胺在碱溶液中脱去乙酰基，得到N-1,4-二甲基戊基对苯胺；

（3）将三聚氯氰与N-1,4-二甲基戊基对苯胺进行取代反应，所应后进行后处理，得到2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。

进一步的，步骤（1）中，对氨基乙酰苯胺与甲基异戊基甲酮的摩尔比为1:1~1.5，优选为1:1.1。

进一步的，步骤（1）中，所述催化剂为钯碳催化剂、铂碳催化剂、铑碳催化剂或镍碳催化剂。催化剂的用量为对氨基乙酰苯胺质量的2-4%。

进一步的，步骤（1）中，反应在溶剂中进行，所述溶剂为甲醇。

进一步的，步骤（1）中，反应温度为60~120℃，优选80~90℃。

进一步的，步骤（1）中，反应时，保持氢气的压力为0.3-0.4Mpa，当压力低于0.1Mpa时补充氢气至0.3-0.4Mpa，直至氢气压力不变或基本不变时反应结束。