[发明专利]手性β-二酯硒醚类化合物及其Michael加成的制备方法

说明书

本申请涉及有机化合物合成技术领域，具体提供了一种手性β‑二酯硒醚类化合物及其Michael加成的制备方法。该手性β‑二酯硒醚类化合物的分子结构通式如说明书式I所示：该手性β‑二酯硒醚类化合物具有高官能团性和结构多样性，因此，可以为手性β‑二酯硒醚类化合物在药物中间体合成和功能材料的应用中提供多样化选择，特别是应用于丙二酸酯的产物的合成和功能材料的制备。

技术领域

本申请属于有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种手性β-二酯硒醚类化合物及其Michael加成的制备方法。

背景技术

硒是一种微量元素，化学家对有机硒化合物的关注日益增长，并对医药化学、材料化学、化学生物学、生物化学等领域有着显著的影响。而手性有机硒化合物主要从手性底物控制合成或者是通过手性催化剂控制，由手性底物控制的方法已经取得了显著的发展，但不对称催化合成的策略关注较少。

目前，现有不对称的硒Michael加成主要利用硒的亲电试剂或者亲核试剂。已报道的硒Michael反应是利用手性金鸡纳碱催化剂使芳基硒醇Michael加成到烯酮上，但其ee值最高只达到43％。这些方法存在着许多缺点，例如：1)含有只设计芳基硒的不对称反应，烷基硒的不对称催化反应还未实现；2)不对称Michael加成还未实现高立体选择性的合成；3)烯酯类化合物还未有不对称硒Michael的报道。因此，迫切需要一种新型的合成方法来克服现有技术中特别是以上所述的缺陷。

发明内容

本申请的目的在于提供一种手性β-二酯硒醚类及其Michael加成的制备方法方法，旨在解决现有的不称硒Michael加成中底物受限、对映选择性低的问题。

为实现上述申请目的，本申请采用的技术方案如下：

第一方面，本申请提供一种手性β-二酯硒醚类化合物，该手性β-二酯硒醚类化合物的分子结构通式如式I所示：

其中，R¹、R²和R³为相同或不相同的C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀杂烷基、C₃-C₂₀环烷基、C₃-C₂₀杂环烷基、C₂-C₂₀烯基、C₂-C₂₀杂烯基、C₃-C₂₀环烯基、C₃-C₂₀杂环烯基、C₂-C₂₀炔基、C₂-C₂₀杂炔基、C₃-C₂₀环炔基、C₃-C₂₀杂环炔基、C₁-C₂₀烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C₁-C₂₀)烷基、杂芳基(C₁-C₂₀)烷基、C₂-C₂₀烯基(C₁-C₂₀)烷基、C₂-C₂₀炔基(C₁-C₂₀)烷基、氰基(C₁-C₂₀)烷基和C₁-C₂₀烷基氧基羰基(C₁-C₂₀)烷基中的任意一种。

第二方面，本申请提供一种上述手性β-二酯硒醚类化合物的Michael加成的制备方法，包括以下步骤：

提供如下结构通式所示的硒醇化合物A和烯二酯化合物B：