[发明专利]水溶性光致变色化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种水溶性光致变色化合物及其制备方法与应用，属于染整化学领域。本发明通过将苯肼衍生物和酮类化合物溶于有机溶剂，加热，反应完全后加入碱、卤代烷烃、水杨醛衍生物，来制备水溶性光致变色化合物。本发明所述水溶性光致变色化合物利用磺酸根离子具有极强水溶性，将其引入到螺吡喃分子上，极大增强了螺吡喃分子在水中的溶解度，染色过程中避免使用有机溶剂，降低生产成本和对人体健康危害。该水溶性光致变色化合物低温60℃下染色上染率可达85％，且按照国标洗涤后，衬布沾色等级高于4，染色牢度高。

技术领域

本发明涉及染整化学技术领域，尤其涉及一种水溶性光致变色化合物及其制备方法与应用。

背景技术

光致变色材料是指某些化合物A受到一定的波长λ₁的光作用，分子结构会发生变化生成另一种化合物B，另一波长λ₂在光照或热的作用下，又逆向生成化合物A，化合物A和B的吸收光谱具有明显差异而呈线不同的颜色。

有机光致变色材料有俘精酸酐类、二芳基乙烯类、偶氮苯类、螺吡喃类、萘并萘醌类，被广泛应用于防伪、计算机储存、纺织服装、建筑、分子开关等领域。其中螺吡喃类化合物应用非常广泛，经过某一光照刺激后，分子中螺环处的碳-氧键发生异裂，形成共轭结构分子，同时伴随分子的构象和分子内电子排布地明显变化，实现快速地在闭环体和开环体之间实现可逆转变。

现有有机光致变色染料大多不溶于水或在水中溶解度低，染色需要依靠有机溶剂，成本较高，染色过程中有机溶剂挥发以及染色后洗涤残留溶剂会对人体有一定伤害。对于少量可溶于水的有机光致变色染料，通过常规方法染色后水洗色牢度很差。现有光致变色染料染羊毛都是借助媒染工艺或微胶囊包覆后粘合，可以直接对羊毛进行低温染色的光致变色染料较缺少。

发明内容

为解决上述技术问题，本发明提供了一种水溶性光致变色化合物及其制备方法与应用。本发明从螺吡喃的合成工艺入手，通过优选取代基及合成步骤，制备出水溶极好、光响应快、染色后水洗色牢度高的新型螺吡喃酸性化合物，可以作为性能更优的光致变色染料直接进行羊毛染色。

本发明的第一个目的是提供一种水溶性光致变色化合物，结构式如下：

其中，R₁为C1-C16的烷基；R₂为-NO₂或-Br；

X为Na或K。

在本发明的一个实施例中，所述化合物选自以下化合物：

本发明的第二个目的是提供一种水溶性光致变色化合物的制备方法，包括如下步骤：

将苯肼衍生物和酮类化合物溶于有机溶剂，加热，反应完全后加入碱、卤代烷烃、水杨醛衍生物，反应得到所述光致变色化合物。

在本发明的一个实施例中，所述制备方法具体包括如下步骤：

(1)将苯肼衍生物与酮类化合物溶于有机溶剂，加热，氮气气氛保护下回流，反应14-48h生成吲哚衍生物；

(2)将步骤(1)所述吲哚衍生物溶于有机溶剂，加入碱，反应2-12h得到吲哚衍生物盐；

(3)将步骤(2)所述吲哚衍生物盐和卤代烷烃溶于有机溶剂，加热，氮气气氛保护下回流，反应48-72h得到烷烃修饰吲哚衍生物盐；

(4)将步骤(3)所述烷烃修饰吲哚衍生物盐与水杨醛衍生物溶于有机溶剂，加热，氮气气氛下保护回流，避光反应6-48h得到所述光致变色化合物。

在本发明的一个实施例中，所述苯肼衍生物为苯肼-4-磺酸；所述酮类化合物为3-甲基-2-丁酮。