[发明专利]2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于农用化学品领域，具体涉及N‑(2‑三氟甲基‑4‑氯苯基)‑2‑苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺类化合物的合成和作为杀菌剂的应用。所述化合物具有如下通式(1)其中：R选自H、烷基、单卤素、多卤素、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、2,2‑二甲基‑2,3‑二氢呋喃中的任意一种。本发明提供的化合物对油菜菌核、番茄灰霉、水稻纹枯、水稻稻瘟、禾谷镰刀、辣椒疫霉等病原菌真菌、卵菌有抑制作用；对柑橘溃疡、水稻白叶枯、白菜软腐、西瓜果斑、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌等病原细菌有抑制作用，用于其病害的防治；此外，对反枝苋、苘麻、稗草、马唐等常见单子叶杂草和双子叶杂草亦具有抑制生长的作用。

技术领域

本发明属于农用化学品领域，具体涉及N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺类化合物的合成和作为杀菌剂的应用。

背景技术

磺酰胺类化合物是人类发现的第一个对细菌有选择作用的药物，其可以被系统地应用于细菌感染而引起的各种疾病治疗。磺胺类化合物在农药上具有杀菌、除草、杀虫等生物活性。而在杀菌剂领域，磺酰胺类的产品并不多见，主要的品种有磺菌胺(flusulfamide)、甲磺菌胺(tolnifanide)、氰霜唑(cyazofamid)等高效低毒的杀菌剂。2-氧代环十二烷基磺酰胺对多种植物病原菌均有较好的抑制活性，以此为先导，对2-氧代环烷基磺酰胺类化合物进行了深入研究，并开发出了候选杀菌剂品种环己磺菌胺(chesulfamide)，用于防治番茄灰霉病(Botrytis cinerea)及黄瓜叶斑病(Corynesporacassiicola)。

一些含磺酰基的具有高效杀菌活性的新颖结构也相继被报道。2-苯乙胺基环己烷基磺酰胺类化合物，即实验室自主合成的化合物SYAUP-CN-26(A)对番茄灰霉病菌具有很高的抑制活性。

发明内容

本发明在上述研究的基础上，合成得到新的2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺系列化合物，经生物活性测定结果表明所合成的化合物具有良好的杀菌活性。

为了实现上述目的，本发明一方面提供一种2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物，具有如下通式(1)所示的结构，

其中：R选H、烷基、单卤素、多卤素、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃中的任意一种。

更优选地，R选自以下基团中的任意一种：

H、2-F、3-F、4-F、2-Cl、3-Cl、3-Cl、2-Br、3-Br、4-Br、2-CH₃、3-CH₃、4-CH₃、2-CF₃、3-CF₃、4-CF₃、2-OCH₃、3-OCH₃、4-OCH₃、2-t-Bu、4-t-Bu、2-CH₂CH₃、4-OCF₃、4-OPh、2,4-Cl₂、2,4-F₂、3,4-Cl₂、2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃；

本发明另一方面提供一种2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物的制备方法，合成路线为：

具体合成方法为：

(1)环己酮、三氧化硫·二氧六环加合物、碳酸钾为原料，在室温下，氮气氛围中，制备得到2-氧代环己烷基磺酸钾盐；在室温下2-氧代环己烷基磺酸钾盐、无水二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、草酰氯反应生成2-氧代环己烷基磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴加到2-三氟甲基-4-氯苯胺中，得到中间体(I)N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代环己烷基磺酰胺；