[发明专利]窄带隙非稠环小分子受体及其制备方法和应用在审
申请号: | 202110798637.X | 申请日: | 2021-07-15 |
公开(公告)号: | CN113461714A | 公开(公告)日: | 2021-10-01 |
发明(设计)人: | 张倩;徐盈盈;丁学研;邱化玉 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C07D495/04;C07D517/04;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 白静兰;胡红娟 |
地址: | 311121 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 窄带 隙非稠环小 分子 受体 及其 制备 方法 应用 | ||
1.窄带隙非稠环小分子受体,其特征在于,所述小分子受体以并噻吩或噻吩并硒吩为π桥,分别为2T2TT-F和2T2TSe,其结构式为:
2.一种制备权利要求1所述的窄带隙非稠环小分子受体的方法,其特征在于,所述制备方法包含以下步骤:
(1)将式Ⅱ或式Ⅲ所示化合物和式Ⅰ所示化合物溶于有机溶剂A中,在催化剂A的作用下加热搅拌回流过夜,发生Stille偶联反应,经后处理A制得式Ⅳ或式Ⅴ所示化合物;
(2)将式Ⅳ或式Ⅴ所示化合物溶于有机溶剂B中,并加入Vislmeier试剂中,加热搅拌回流过夜,经后处理B制得式Ⅵ或Ⅶ所示化合物;
(3)将式Ⅵ或Ⅶ所示化合物与Ⅷ所示化合物溶于有机溶剂C中,在催化剂B作用下搅拌发生Knoevenagel缩合反应,经后处理C制得终产物2T2TT-F和2T2TSe-F;
其中,式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ和Ⅷ所示化合物如下所示;
3.如权利要求2所述的窄带隙非稠环小分子受体的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述有机溶剂A为超干甲苯,步骤(2)中所述有机溶剂B为超干1,2-二氯乙烷,步骤(3)中所述有机溶剂C为重蒸三氯甲烷。
4.如权利要求2所述的窄带隙非稠环小分子受体的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述催化剂A为四(三苯基膦)钯;步骤(3)中所述催化剂B为吡啶。
5.如权利要求2所述的窄带隙非稠环小分子受体的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,加热到110℃搅拌回流;在步骤(2)中,Vislmeier试剂由N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷制得;在步骤(2)中,在0℃下向Vislmeier试剂中加入中间产物式Ⅳ或式Ⅴ的1,2-二氯乙烷溶液,搅拌后取出,70℃搅拌回流反应;在步骤(3)中,在催化剂作用下65℃下搅拌回流。
6.如权利要求2所述的窄带隙非稠环小分子受体的制备方法,其特征在于,所述后处理A为:停止加热,将反应体系冷却至室温,用二氯甲烷萃取三次,取下层有机相,水相萃取多次,合并有机相,有机相用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用柱层析色谱分离提纯,200-300目硅胶,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比4:1的混合液。
7.如权利要求2所述的窄带隙非稠环小分子受体的制备方法,其特征在于,所述后处理B为:停止加热,将反应体系倒入冰水并用饱和碳酸氢钠溶液中和,用二氯甲烷萃取,取下层有机相,水相萃取多次,合并有机相,有机相用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用柱层析色谱分离提纯,200-300目硅胶,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比2:1的混合液。
8.如权利要求2所述的窄带隙非稠环小分子受体的制备方法,其特征在于,所述后处理C为:停止加热,将反应体系冷却至室温,用二氯甲烷萃取,取下层有机相,水相萃取多次,合并有机相,有机相用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用柱层析色谱分离提纯,200-300目硅胶,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比1:1的混合液,再依次用体积比为1:10二氯甲烷和甲醇的混合溶剂、体积比为1:10二氯甲烷和正己烷的混合溶剂各重结晶一次。
9.一种根据权利要求1所述的窄带隙非稠环小分子受体在有机太阳能光伏器件上的应用。
10.根据权利要求9所述的窄带隙非稠环小分子受体的应用,其特征在于,所述有机太阳能光伏器件的结构为ITO/PEDOT:PSS/PM6:acceptor/PFN-Br/Ag。
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