[发明专利]一种β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的合成方法

说明书

本发明涉及饲料添加剂技术领域，公开了一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯的合成方法，通过路线：C10+C2→C12，C12+C15→C27，C27+C3→C30合成β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯，该路线中，作为反应物的C10双醛、乙烯基醚(R＝烷基)、C15三苯基磷盐(X＝Br或Cl)和乙氧甲酰基亚乙基三苯基膦来源丰富且廉价，无需用到原料成本高昂的维生素A，合成过程纯化步骤少、操作简单，因此，本合成路线工业化难度低、容易实现规模化生产，有利于降低β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯的生产成本。

技术领域

本发明涉及饲料添加剂技术领域，更具体地，涉及一种β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的合成方法。

背景技术

β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯又名阿朴酯，属于类胡萝卜素家族中的一员，在饲料工业中广泛用于肉禽，尤其是肉鸡的皮肤、脚胫、脂肪的着色以及禽类蛋黄的着色，在食品工业中主要用于食用油脂、人造奶油、果酱、果冻及其饮品类产品的着色。阿朴酯是化学合成的一种类胡萝卜素，其合成路线主要包括以下两种：

一、公开号为GB1137429A的英国专利文献与公开号为US5773635A的美国专利文献报道的(C15+C10+C5)路线：

该路线在合成C25醛的过程中会产生10～15％的β-胡萝卜素，β-胡萝卜素与C25醛的性质相似，需要反复结晶才能除掉，后处理困难且繁琐。

二、公开号为US3989785A的美国专利文献报道的(C20+C10)路线：

该路线用到的原料C20三苯基磷盐需要用维生素A制备，原料成本太贵，经济价值不大。

因此，有必要设计新的合成路线。

发明内容

有鉴于此，本发明为克服上述现有技术所述的至少一种不足，提供一种β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的合成方法，解决现有阿朴酯合成路线后处理难、原料成本高的问题。

为了解决上述存在的技术问题，本发明采用下述技术方案：

一种β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的合成方法，其合成路线为：

其中，所述化合物1为2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛(简称C10双醛)；所述化合物2为原甲酸三甲酯；所述化合物3为乙烯基醚(R＝烷基)；所述化合物4为C15三苯基磷盐(X＝Br或Cl)；所述化合物5为乙氧甲酰基亚乙基三苯基膦；所述化合物I为8,8-二甲氧基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛；所述化合物II为2,7-二甲基-8-甲氧基-2,4,6-癸三烯-1-醛-10-缩醛；所述化合物III为12’-甲氧基-β-阿朴-10’-胡萝卜素缩醛；所述化合物IV为β-阿朴-10’-胡萝卜素醛(简称C27醛)；所述化合物V为β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯(简称阿朴酯)。

该合成方法包括如下步骤：

一、化合物I的合成

将C10双醛溶解在溶媒1中，然后加原甲酸三甲酯，并用催化量的酸催化剂进行催化反应，反应结束后用碱中和掉酸催化剂，加水洗涤，然后减压回收溶媒1，再加入乙醇回流，冷却，过滤掉未参加反应的C10双醛，母液回收乙醇，得到化合物I。

其中，所述C10双醛与原甲酸三甲酯的摩尔比为1：0.5～1，优选1：0.5～0.7；所述溶媒1为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或甲苯，优选二氯甲烷；所述酸催化剂为硫酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸或硝酸，优选三氟乙酸或对甲苯磺酸；所述碱为甲醇钠或乙醇钠。

二、化合物II的合成