[发明专利]一种苯并氮杂靛红化合物的合成有效

专利信息
申请号: 202110729310.7 申请日: 2021-06-29
公开(公告)号: CN113461679B 公开(公告)日: 2022-09-30
发明(设计)人: 赵传武;张颜;高清志;刘胜男 申请(专利权)人: 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C07D215/38;C07D215/18
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 050035 河北省石家*** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 一种 氮杂靛红 化合物 合成
【说明书】:

发明提供一类结构新颖的苯并氮杂靛红中间体化合物,或其互变异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素衍生物或其药学上可接受的盐;并且提供一种苯并氮杂靛红中间体的合成方法,该方法反应条件温和、步骤简单、经济适用,制备得到的苯并氮杂靛红中间体用途广泛,可以作为有机光电材料及医药领域药物中间体使用。

技术领域

本发明属于医药技术领域,具体的涉及一类结构新颖的苯并氮杂靛红中间体化合物及其制备方法。

背景技术

靛红化合物在医药和有机光电材料领域受到广泛的关注。在医药研究领域,靛红及衍生物是一类重要的药物中间体和化学原料。有文献表明这类化合物的生物活性良好,在抗肿瘤、抗糖尿病、抗病毒、抗结核、抗菌、抗癫痫、杀虫等研究领域都有较好的应用。在有机光电材料领域,以靛红化合物为缺电子受体(A)及各种富电子给体(D)的D-A型有机光电材料被广泛开发,并制备高性能的有机场效应晶体管和有机太阳能电池器件。

氮杂靛红(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2,3-二酮)作为靛红的生物电子等排体,同样具有3位羰基活性位点,目前该系列的化合物合成、结构修饰及应用研究相对较少,而且这一结构中吡啶部分的修饰或替换研究仍未深入。因此,本文对氮杂靛红结构进行了修饰,设计合成了一苯并氮杂靛红药物中间体(1H-吡咯并[2,3-c]喹啉-1,2(3H)-二酮(化合物VI))。该结构具有较大的共轭体系,当用于合成有机光电材料时,有利于获得吸收光谱宽或电荷迁移率高等特点的有机共轭材料,当用于药物设计时,该方法改构有利于形成分子间相互作用,与生物体内的多种酶和受体相结合,提高生物活性,具有重大的潜在意义。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明目的在于提供一类结构新颖的苯并氮杂靛红中间体化合物,并且提供一种苯并氮杂靛红中间体的合成方法,该方法反应条件温和、步骤简单、经济适用,制备得到的苯并氮杂靛红中间体用途广泛,可以作为有机光电材料及医药领域药物中间体使用。

具体来说,本发明提供一种式(VI)所示的化合物,或其互变异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素衍生物或其药学上可接受的盐,其具有如下结构:

式(VI)所示的化合物的化学名为1H-吡咯并[2,3-c]喹啉-1,2(3H)-二酮,分子式为C11H6N2O2,分子量为199.13。

本发明提供一种式(V)所示的化合物,或其互变异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素衍生物或其药学上可接受的盐,其具有如下结构:

式(V)所示的化合物的化学名为3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-醇,分子式为C11H8N2O,分子量为184.96。

本发明提供一种式(IV)所示的化合物,或其互变异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素衍生物或其药学上可接受的盐,其具有如下结构:

式(IV)所示的化合物的化学名为2-(3-氨基喹啉-4-基)乙酸甲酯,分子式为C12H12N2O2,分子量为216.94。

本发明提供一种式(III)所示的化合物,或其互变异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素衍生物或其药学上可接受的盐,其具有如下结构:

式(III)所示的化合物的化学名为2-(3-硝基喹啉-4-基)乙酸甲酯,分子式为C12H10N2O4,分子量为247.24。

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