[发明专利]一种含苯并三氮唑的荧光类化合物、制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 202110668655.6 申请日: 2021-06-16
公开(公告)号: CN113480487B 公开(公告)日: 2022-12-02
发明(设计)人: 王龙;罗享豪;田安琪;王华;李德莹 申请(专利权)人: 三峡大学
主分类号: C07D249/20 分类号: C07D249/20;C09K11/06;B01J29/03
代理公司: 宜昌市三峡专利事务所 42103 代理人: 成钢
地址: 443002 *** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 三氮唑 荧光 化合物 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及一种含苯并三氮唑的荧光类化合物、制备方法及应用,制备方法是以一类简单易得的邻苯二胺类化合物为原料,利用具有一价铜与骨架铝协同作用的Cu/Al‑SBA‑15(I)介孔材料,催化合成了各种含苯并三氮唑的荧光类化合物。本发明关键点在于提供了一种使得邻苯二胺类化合物在具有一价铜与骨架铝协同作用的Cu/Al‑SBA‑15(I)介孔材料催化下,能以较短的时间及较高的产率合成一系列含苯并三氮唑的荧光类化合物的新型制备方法,同时这类荧光化合物具有稳定的环化结构,可以作为有机合成的中间体,合成多种发光类的酰胺类衍生物质。本发明原料简单易得,工艺简便可控、同时快捷高效且副产物少,易于工业化实行。

技术领域

一种含苯并三氮唑的荧光类化合物、制备方法及应用。

背景技术

随着人类科学的迅猛发展,有机荧光材料逐渐地融入我们的生活,现如今,有机荧光已经成为我们生活中必不可少的部分。例如,用于检测仪器,常见的荧光分析仪和荧光分光光度计均是常见的检测荧光材料的仪器;用于生活照明,随处可见的荧光灯,灯管内壁含有的荧光体物质,通过吸收紫外光后转变为可见光,还有常用到的荧光笔,遇紫外线会产生白色的荧光;用于医学研究,荧光材料被固载在生物载体上,利用生物活性物质的选择性来识别和定位设定目标。

本发明含苯并三氮唑的荧光类化合物是属于有机小分子荧光材料,能在紫外光或者其他光源的照射下产生荧光现象,此荧光化合物中含有的苯并三氮唑在吸收到光源后,原子核周围的部分电子从基态跃迁到激发态,但激发态的保持不稳定,会使跃迁的那部分电子重新回到基态并产生能量,该能量以可见光的形式释放,即含苯并三氮唑的荧光类化合物呈现出肉眼可见的色彩。同时本发明中含苯并三氮唑的荧光类化合物还是有机合成反应中重要的合成中间体,其分子结构中稳定的环化结构,可以应用于合成多种发光类的酰胺类衍生物质。

发明内容

本发明关键点在于提供了一种使得邻苯二胺类化合物在具有一价铜与骨架铝协同作用的Cu/Al-SBA-15(I)介孔材料催化下,能以较短的时间及较高的产率合成一系列含苯并三氮唑的荧光类化合物的新型制备方法,同时这类荧光化合物具有稳定的环化结构,可以作为有机合成的中间体,合成多种发光类的酰胺类衍生物质。本发明原料简单易得,工艺简便可控、同时快捷高效且副产物少,易于工业化实行。

本发明是通过以下技术方案来实现的:

一种含苯并三氮唑的荧光类化合物的新型制备方法,所述反应结构式为:

其中,取代基R1为氢、3-氯、4-氯、3-甲基、4-甲基等取代基中的任意一种,取代基位置以及共轭位置不固定。

合成所述的新型制备方法,所述方法包括以下合成路径:

所述新型制备方法包括以下步骤:

(1)称取邻苯二胺类化合物1于圆底烧瓶中,加入反应溶剂,搅拌使其完全溶解,再加入碱和Cu/Al-SBA-15(I)催化剂,恒温搅拌,回流;

(2)TCL监测反应,待邻苯二胺类化合物1反应完全,冷却至室温,过滤出Cu/Al-SBA-15(I)催化剂,减压蒸去溶剂,反应体系经硅胶柱进行柱层析分离,得到目标产物含苯并三氮唑的荧光类化合物2;

(3)将反应体系采用气-质联用(GC-MS)检测分析目标产物含苯并三氮唑的荧光类化合物2的产率,含苯并三氮唑的荧光类化合物2并进行核磁共振(NMR)处理确认成分结构。

所述步骤(1)中反应溶剂为甲苯(Toluene)、二甲苯(Xylenes)、DMF。

所述步骤(1)中碱为t-BuOK、Cs2CO3,反应体系温度为80-120℃。

所述步骤(2)中反应完全时间为2-6h。

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