[发明专利]一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 202110514045.0 申请日: 2021-05-13
公开(公告)号: CN114085204B 公开(公告)日: 2022-09-06
发明(设计)人: 王雪松;李友宾;曾婷婷;徐俊裕;王燕;谭银丰 申请(专利权)人: 海南医学院
主分类号: C07D311/22 分类号: C07D311/22;A61P39/06;A61K31/352;A23L33/10
代理公司: 海南汉普知识产权代理有限公司 46003 代理人: 谈俊
地址: 571199 *** 国省代码: 海南;46
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 氧化 活性 芦荟 衍生物 及其 合成 方法
【说明书】:

本发明提供一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物及其合成方法,以芦荟松、苯肼为原料,催化剂的催化下在有机溶剂里通过缩合反应合成一种结构新颖的苷元芦荟松的苯腙衍生物,合成方法原料易得,步骤简单,适用于工业化生产,抗氧化实验结果显示该化合物抗氧化活性优良,可作为新型抗氧化剂在医药、保健品、食品领域进行深入的开发应用。

技术领域

本发明涉及芦荟苷衍生物及合成技术领域,特别涉及一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物及其合成方法。

背景技术

自由基(Free Radical)是人体生命活动中各种生化反应的中间代谢产物,具有高度的化学活性,是机体有效的防御系统,若不能维持一定水平则会影响机体的生命活动。但自由基产生过多而不能及时地清除,它就会攻击机体内的生命大分子物质及各种细胞器,造成机体在分子水平、细胞水平及组织器官水平的各种损伤,加速机体的衰老进程并诱发各种疾病,如心脏病、老年痴呆症、帕金森病和肿瘤。要降低自由基对人体的危害,除了依靠体内自由基清除系统外,还要寻找和发掘外源性自由基清除剂,以阻断自由基的攻击,使人体免受伤害。目前,已发现多种天然产物具有自由基清除活性,如黄酮类化合物、多酚类化合物、维生素类、多肽类、多糖类物质等均可作为天然抗氧化剂使用。

芦荟为百合科(liliaceae)芦荟属多年生常绿肉质草本植物,作为一种世界性古老而神奇的植物,人类对它的认知已超过三、四千年的历史,在我国也已应用一千余年。当前,世界上有20多个国家将芦荟作为植物草药载入国家药典。芦荟集观赏、食用、药用、美容、保健等功能于一身。

芦荟含有一种重要的色酮苷——芦荟苦素,芦荟苦素作为一种具有广泛生理活性的化合物受到广泛关注。芦荟苦素的各种功效包括抗菌、消炎、抗氧化、抗肿瘤、细胞生长、血管形成、伤口愈合、抗糖尿病、美白等功效,安全性及作用机理方面开展了广泛的研究。尤其抗氧化作用受到医药、化妆品、食品产业的高度重视。

芦荟苦素在芦荟中的含量极低,专利“一种芦荟苦素的乙醇浸提工艺”专利号:201210025191.8,1kg的新鲜芦荟得到的芦荟苦素产量346.1mg;专利“一种芦荟苦素的制备方法”,专利号:201010535385.3,10kg芦荟叶片提取得到的芦荟苦素含量7.8g左右;且库拉索芦荟中芦荟苦素分离纯化成本过高,化学合成时糖基化又很困难;限制了芦荟苦素的广泛应用。其苷元芦荟松具有与芦荟苦素相当的抗氧化活性,也容易化学合成,为了提高苷元芦荟松的抗氧化活性,合成了一系列衍生物。

发明内容

鉴以此,本发明提出一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物及其合成方法,来解决上述问题。

本发明的技术方案是这样实现的:一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物,具有下述通式B的结构:

进一步的,一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物的合成方法,包括以下步骤:

S1、将苷元芦荟松、苯肼、催化剂混合,再加入有机溶剂,在pH值7-9搅拌反应2~4h,得到含有苯腙衍生物的反应液,合成路线如下:

S2、反应完毕后,将反应液减压浓缩,得到残余物;

S3、将残余物柱层析分离提纯,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行洗脱,得到黄色油状液体化合物,即苷元芦荟松的苯腙衍生物;

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