[发明专利]一种近红外的萘酰亚胺染料及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202110453879.5 申请日: 2021-04-26
公开(公告)号: CN113150575B 公开(公告)日: 2022-10-04
发明(设计)人: 傅南雁;柯越 申请(专利权)人: 福州大学
主分类号: C09B57/08 分类号: C09B57/08;C09K11/06;C07D221/14;G01N21/64
代理公司: 福州元创专利商标代理有限公司 35100 代理人: 吴姗姗;蔡学俊
地址: 350108 福建省福州市*** 国省代码: 福建;35
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摘要:
搜索关键词: 一种 红外 亚胺 染料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种近红外的萘酰亚胺染料,其特征在于:其结构式如下:

2.一种如权利要求1所述的近红外萘酰亚胺染料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:

(1)将萘酰亚胺衍生物和三乙胺混合,溶于溶剂,滴入4-溴丁酰氯,N2保护下反应;

(2)减压除去溶剂,得粗产品;

(3)经硅胶柱层析纯化,得到所述的近红外萘酰亚胺染料。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所用溶剂为干燥的二氯甲烷溶液,所述反应的温度为25℃,时间为2小时。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述萘酰亚胺衍生物的合成方法包括如下步骤:

(1)含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物和2-(3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈混合,溶于无水乙醇,加入催化剂哌啶并在N2保护下回流反应;反应的温度为78℃,时间为12小时;

(2)冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;

(3)经硅胶柱层析纯化,得到所述的萘酰亚胺衍生物。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于:所述含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物的合成方法包括如下步骤:

(1)将含有羟基的萘酰亚胺衍生物和六亚甲基四胺混合,溶于溶剂三氟乙酸,N2保护下回流反应;回流反应的温度为80℃,时间为12小时;

(2)冷却至室温,析出固体并过滤,得粗产品;

(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得到所述的含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:所述含有羟基的萘酰亚胺衍生物的合成方法包括如下步骤:

(1)将含有甲氧基的萘酰亚胺衍生物溶于47wt%的氢碘酸,N2保护下回流反应;回流的温度为130℃,时间为12小时;

(2)冷却至室温,析出固体并过滤,得粗产品;

(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得到所述的含有羟基的萘酰亚胺衍生物。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述含有甲氧基的萘酰亚胺衍生物的合成方法包括如下步骤:

(1)将溴代萘酰亚胺衍生物与甲醇钠溶于甲醇,加入催化剂硫酸铜并在N2保护下回流反应,温度为65℃,时间为12小时;

(2)冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;

(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得到所述的含有甲氧基的萘酰亚胺衍生物。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:所述溴代萘酰亚胺衍生物的合成方法包括如下步骤:

(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺混合,溶于无水乙醇,回流反应;反应的温度为78℃,时间为12小时;

(2)冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;

(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得到所述的溴代萘酰亚胺衍生物。

9.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于:所述2-(3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈的合成方法包括如下步骤:

(1)将异佛尔酮与丙二腈混合,溶于溶剂无水乙醇,加入催化剂哌啶并在N2保护下回流反应;反应的温度为78℃,时间为12小时;

(2)冷却至室温,倒入冰水析出固体并过滤,得粗产品;

(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得到所述的2-(3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈。

10.一种如权利要求1所述的近红外萘酰亚胺染料在人血清白蛋白HSA荧光检测中的应用,其特征在于:将所述近红外的萘酰亚胺染料制成响应HSA的荧光探针。

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