[发明专利]苯并噻唑衍生物荧光探针、制备方法、中间体及应用有效
| 申请号: | 202110360984.4 | 申请日: | 2021-04-02 |
| 公开(公告)号: | CN113087682B | 公开(公告)日: | 2022-05-03 |
| 发明(设计)人: | 江玉亮;金丽瑛;沈健 | 申请(专利权)人: | 南京师范大学 |
| 主分类号: | C07D277/64 | 分类号: | C07D277/64;C09K11/06;G01N21/64;C07F5/02 |
| 代理公司: | 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 | 代理人: | 柏尚春 |
| 地址: | 210024 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 噻唑 衍生物 荧光 探针 制备 方法 中间体 应用 | ||
1.一种苯并噻唑衍生物荧光探针,其特征在于,结构式如式(Ⅰ)所示:
2.一种如权利要求1所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(a)中间体化合物的合成:将苯并噻唑二乙腈和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊烷-2-基)苯甲醛溶解于有机溶剂中,加碱提供碱性环境,加热回流,反应完全后冷却至室温,有黄色固体析出,过滤,洗涤,得到中间体化合物;
(b)称取步骤(a)中得到的中间体化合物和4-溴-N,N-二苯基苯胺溶于有机溶剂中,以四(三苯基膦)钯作为催化剂,加碱提供碱性环境,N2保护,加热反应,冷却至室温,倒入水中,萃取,将有机相旋干,用乙酸乙酯与石油醚混合溶液洗脱后得苯并噻唑衍生物荧光探针。
3.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(a)或步骤(b)中,所述的碱选自碳酸钾、哌啶、乙酸铵、三乙胺、六氢吡啶、乙醇钠中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(a)或步骤(b)中,所述的有机溶剂为甲苯、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、正己烷、四氢呋喃、甲醇、乙醇中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,所述的有机溶剂为乙醇;步骤(b)中,所述的有机溶剂为乙醇与甲苯的混合溶剂,所述乙醇与甲苯的体积比为1:4-1:8。
6.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,加热回流的温度为75-85℃;步骤(b)中,加热反应的温度为105-115℃。
7.一种制备如权利要求1所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的中间体,其特征在于,结构式如式(Ⅱ)所示:
8.一种如权利要求7所述的中间体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将苯并噻唑二乙腈和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊烷-2-基)苯甲醛溶解于有机溶剂中,加碱提供碱性环境,加热回流,反应完全后冷却至室温,有黄色固体析出,过滤,洗涤,得到中间体化合物。
9.一种如权利要求1所述的苯并噻唑衍生物荧光探针在N2H4检测中的应用。
10.一种如权利要求1所述的苯并噻唑衍生物荧光探针在细胞成像中的应用。
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