[发明专利]以硒吩为π桥的骨架全非稠合小分子受体及其制备方法和应用在审
申请号: | 202110257655.7 | 申请日: | 2021-03-09 |
公开(公告)号: | CN113024541A | 公开(公告)日: | 2021-06-25 |
发明(设计)人: | 张倩;邱化玉;陈显杰;丁学妍 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07D421/14 | 分类号: | C07D421/14;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 白静兰;胡红娟 |
地址: | 311121 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 骨架 全非稠合小 分子 受体 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体,其特征在于,所述光伏小分子受体的结构式为:
2.一种制备权利要求1所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的方法,其特征在于,所述制备方法包含以下步骤:
(1)将式Ⅰ和式Ⅱ所示化合物溶于有机溶剂A中,在催化剂A的作用下加热搅拌回流,发生Stille偶联反应,经后处理A制得式III所示化合物;
(2)将式Ⅲ所示化合物溶于有机溶剂B中,加入正丁基锂,一段时间后加入化合物N,N-二甲基甲酰胺,搅拌后取出至常温下反应,经后处理B制得式IV所示化合物;
(3)将式Ⅳ所示化合物与式Ⅴ所示化合物溶于有机溶剂C中,在催化剂B作用下搅拌发生Knoevenagel缩合反应,经后处理C制得终产物2T2Se-F;
其中,式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ所示化合物如下所示:
3.如权利要求2所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述有机溶剂A为超干甲苯,步骤(2)中所述有机溶剂B为超干四氢呋喃,步骤(3)中所述有机溶剂C为重蒸三氯甲烷。
4.如权利要求2所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述催化剂A为四三苯基膦钯;步骤(3)中所述催化剂B为吡啶。
5.如权利要求2所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述的催化剂A、式Ⅰ与式Ⅱ,三者的物质的量之比为0.5~0.7:1~2:5~7;在步骤(2)中,所述的中间产物式Ⅲ与正丁基锂、N,N-二甲基甲酰胺,三者的物质的量之比为1:2.2~2.4:2.2~2.4;在步骤(3)中,所述的中间产物Ⅳ与式Ⅴ,二者的物质的量之比为1:4~5。
6.如权利要求2所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的制备方法,其特征在于,所述后处理A为:停止加热,将反应体系冷却至室温,用二氯甲烷萃取,取下层有机相,水相萃取多次,合并有机相,有机相用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用柱层析色谱分离提纯,200-300目硅胶,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比5:1的混合液。
7.如权利要求2所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的制备方法,其特征在于,所述后处理B为:停止加热,将反应体系冷却后加入冰水淬灭,用二氯甲烷萃取,取下层有机相,水相萃取多次,合并有机相,有机相用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用柱层析色谱分离提纯,200-300目硅胶,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比2:1的混合液。
8.如权利要求2所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的制备方法,其特征在于,所述后处理C为:停止加热,将反应体系冷却至室温,用二氯甲烷萃取,取下层有机相,水相萃取多次,合并有机相,有机相用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用柱层析色谱分离提纯,200-300目硅胶,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比2:1的混合液,再依次用体积比为1:10二氯甲烷和甲醇的混合溶剂、体积比为1:10二氯甲烷和正己烷的混合溶剂各重结晶一次。
9.一种如权利要求1所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体作为电子受体材料在太阳能器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的以硒吩为π桥的骨架全非稠合的光伏小分子受体的应用,其特征在于,所述太阳能器件的结构为:ITO/PEDOT:PSS/PM6:2T2Se-F/PFN-Br/Ag。
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