[发明专利]一种以芴环为母体的羧酸盐双光子染料、合成方法及应用有效

专利信息
申请号: 202110254408.1 申请日: 2021-03-09
公开(公告)号: CN114644836B 公开(公告)日: 2023-05-12
发明(设计)人: 王绪化;何赛灵;陈作兵;林灵敏;斯科;龚薇;贺泽瑋;陈飞鸿;王大明;陈向锋 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C09B23/14 分类号: C09B23/14;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;C07C227/16;C07C229/18
代理公司: 南京苏创专利代理事务所(普通合伙) 32273 代理人: 王华
地址: 310058 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 母体 羧酸 光子 染料 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种以芴环为母体的羧酸盐双光子染料,具有以下分子结构式:

2.一种权利要求1所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料的合成方法,包括以下步骤:

步骤S1,2,7-二溴-9,9-双(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-9H芴的合成:

将2,7-二溴-9H-芴和1-(2-溴代乙氧基)-2-甲氧基-乙烷按1:1~3的摩尔比混合,在-78±3℃和二异基氨基锂作用下反应得到2,7-二溴-9,9-双(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-9H芴;

步骤S2,的合成:

在乙腈溶液中,按照1:1~3的摩尔比加入4-溴苯胺和2-溴乙酸甲酯,并加入碘化钠和无水碳酸钾,在90±3℃搅拌下反应得到目标产物;

步骤S3,的合成:

在乙腈溶液中,按照1:1~2:1~3的摩尔比加入步骤S2得到的目标产物、碘甲烷和无水碳酸钾,并在55℃下反应16h,得到目标产物;

步骤S4,的合成:

在甲苯溶液中,按照1:1~2:1~3的摩尔比加入步骤S3得到的目标产物、和三乙胺TEA,并在氮气保护和钯催化剂作用下,在80±3℃的条件下搅拌反应1~4h后,继续在25±3℃下搅拌10h以上,得到目标产物;

步骤S5,的合成:

在二噁烷溶液(1,4-二氧六环)中,按1:2~5的摩尔比加入步骤S4和S1得到产物,然后在钯催化剂和碳酸铯的作用下,于90±3℃下搅拌反应10h以上,得到产物目标产物;

步骤S6,最后步骤S5得到产物经过碱化和减压蒸馏得到最终产物

3.根据权利要求2所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料的合成方法,其特征在于:步骤S1反应得到的混合物经过氯化铵水溶液淬火后,用乙烯酸乙酯萃取,再经过盐水冲洗萃取液并收集有机层,得到的有机层经过减压蒸馏浓缩得到的残留物,再次经过乙酸乙酯和石油醚的洗脱液提纯,得到纯化后的2,7-二溴-9,9-双(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-9H芴。

4.根据权利要求2所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料的合成方法,其特征在于:步骤S2~S5反应得到的混合物还需分别依次经过硅藻土过滤,减压蒸馏收集有机层,得到的有机层再经过由乙酸乙酯和石油醚组成的洗脱液提纯,得到纯化后的对应产物。

5.根据权利要求2所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料的合成方法,其特征在于:步骤S6反应得到的混合物经过减压蒸馏得到的残留物溶于乙醇并过滤,继续往滤液中加入甲基叔丁基醚,得到的黄色絮状物经过离心收集得到纯化后的目标产物。

6.如权利要求1所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料作为活体细胞染色的应用。

7.如权利要求1所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料在与MitoTrackerDeepred染料在C6肿瘤细胞系与大鼠原代神经细胞中细胞线粒体的共定位应用。

8.如权利要求1所述以芴环为母体的羧酸盐双光子染料作为活体线粒体示踪的应用。

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