[发明专利]生物催化制造二氢查尔酮的方法在审

专利信息
申请号: 202080055306.0 申请日: 2020-09-25
公开(公告)号: CN114375338A 公开(公告)日: 2022-04-19
发明(设计)人: 托尔斯滕·盖斯勒;雅各布·彼得·莱;巴斯蒂安·齐佩尔 申请(专利权)人: 西姆莱斯有限公司
主分类号: C12P7/26 分类号: C12P7/26;C12N9/10;A23L27/30
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 张福誉;张珊珊
地址: 德国霍*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 生物 催化 制造 二氢查尔酮 方法
【说明书】:

发明涉及一种通过提供至少一种用于根皮素和/或其糖苷羟基化的第一生物催化剂系统以及至少一种用于3‑羟基根皮素甲基化的第二生物催化剂来制造高圣草酚二氢查尔酮和/或橙皮素二氢查尔酮的生物催化方法。本发明进一步公开了能够产生这种生物催化剂的微生物以及编码该生物催化剂的序列。此外,本发明涉及通过本发明中公开的方法获得的混合物的用途,以及适合用作甜味增强剂和/或调味剂的特定组合物。

技术领域

本发明涉及一种通过提供至少一种用于根皮素和/或其糖苷羟基化的第一生物催化剂系统以及至少一种用于3-羟基根皮素甲基化的第二生物催化剂来制造高圣草酚二氢查尔酮和/或橙皮素二氢查尔酮的生物催化方法。本发明进一步公开了能够产生这种生物催化剂的微生物以及编码该生物催化剂的序列。本发明还提供了特别适用于上述方法的新突变酶。此外,本发明涉及通过本发明中公开的方法获得的混合物的用途,以及适合用作甜味增强剂和/或调味剂的特定组合物。

背景技术

二氢查尔酮是一类具有增加甜度潜力的化合物,常用于各种应用中,用于增加甜味印象或掩盖食品、药品、饮料或类似成品的苦味物质。因此,始终需要提供二氢查尔酮作为安全的食品添加剂,并因此需要以可靠的方式提供所述物质的方法。高圣草酚二氢查尔酮(1)的制造及其甜度增强特性在WO2007107596A1中进行了描述。此外,US20080227867中描述了调味组合物中高圣草酚二氢查尔酮(1)与唾液增加剂的混合物。US20080227867中还描述了用高圣草酚二氢查尔酮(1)掩蔽咖啡因的苦味印象。(1)的制造在WO2007107596A1中被描述为1,4-二-O-苯并苯乙酮与香兰素的哌啶的催化羟醛缩合反应。在该化学反应中,所获得的查尔酮的双键借助于Pd/C催化剂水合。其他方法包括使用保护基团、其他碱或还原剂。根据EC 1334/2008,所有描述的方法不能被声明为天然制造方法。

WO 2017186299A1中描述了橙皮素二氢查尔酮(2)用于改进不愉快味觉印象的用途和效果。这些特征也见述于J.Agric.Food Chem.1977,25(4),763-772以及J.Med.Chem.1981,24(4),408-428。WO2019080990A1中描述了(2)和果糖含量增加的玉米糖浆以及其他甜味剂的混合物。总之,在现有技术中未公开(1)和(2)的混合物。

WO2007107596A1公开了一种用于改进甜味印象的4-羟基查尔酮,其中4-羟基功能被描述为该物质的甜味增强特性所必需的。在该申请中,未明确公开2的结构,但描述了隐含公开2的结构的Markush公式。此外,结构2的效果未在实施例中得到支持或公开。

橙皮素二氢查尔酮(2)可通过WO2019080990A1中描述的新橙皮苷二氢查尔酮的酸水解来制造。此外,(2)可通过将橙皮素溶解在10wt.-%的KOH水溶液中并随后借助Pd/C催化剂用氢还原来制造。保护基团、其他碱或还原剂的使用以及酸催化的醛醇反应的可能性在本领域是众所周知的。所有已知方法都需要有机溶剂,因此根据EC1334/2008,也不能归类为天然制造方法。

在过去几年中,消费者对天然产品的认识稳步提高,因此,标示为天然产品或生态产品在今天成为强有力的购买理由。因此很明显,人们对具有与其化学制造的悬垂物相同特性的天然制造的二氢查尔酮的需求正在快速增加。值得注意的是,由于二氢查尔酮在天然化合物中的不可用性所致无法从天然原料中提取。因此,最有希望的自然制造方法是生物催化方法。这将为二氢查尔酮在具有“全天然”标签的成品中的应用打开市场。

因此,本发明的目的是开发用于生物催化制造高圣草酚二氢查尔酮和橙皮素二氢查尔酮及其混合物的方法,其可归类为通过全天然制造方法生产。此外,其目的是通过定义包含这些产品的组合物的精确感官特性来表征所得产品并改进基于高圣草酚二氢查尔酮和橙皮素二氢查尔酮的混合物和组合物作为调味剂和甜味增强剂的适用性。最后,其目的是鉴定和表征适合于增强生物催化制造高圣草酚二氢查尔酮和/或橙皮素二氢查尔酮的新酶变体。

发明内容

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