[发明专利]苝酰亚胺-糖肽类自组装抗冻化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种苝酰亚胺-糖肽类自组装抗冻化合物，其特征是，所述化合物的结构通式如下所示：

其中，R为式（1）、式（2）、式（3）中的一种，

。

2.一种权利要求1所述的苝酰亚胺-糖肽类自组装抗冻化合物的制备方法，其特征是，包括以下步骤：

a、以苝酐为原料，将苝酐加入到吡啶溶剂中，再加入醋酸锌和丙胺酰-苯丙胺酰-苯丙氨酸修饰的炔基衍生物1，然后将混合液加热至110~120℃，反应14~18小时；停止反应，将反应液冷却至室温，然后蒸发去除吡啶，并用乙酸乙酯溶解固体，同时加入盐酸进行洗涤，之后用无水硫酸钠除去水分，过滤，浓缩乙酸乙酯，最后用硅胶柱进行分离，得到暗红色固体中间体2；

b、将中间体2和糖类叠氮中间体溶解于四氢呋喃溶剂中，其中，糖类叠氮中间体为甘露糖叠氮中间体Man-N₃、半乳糖叠氮中间体Gal-N₃或葡萄糖叠氮中间体Glu-N₃；然后加入硫酸铜水溶液和抗坏血酸钠水溶液，并加热至50~60℃，反应10~14小时；停止反应，并冷却至室温，之后蒸发去除四氢呋喃，并加入二氯甲烷分液，干燥，最后经柱层析进行分离，得到红色固体PBI-AcMan、PBI-AcGal或PBI-AcGlu；

c、将红色固体PBI-AcMan、PBI-AcGal或PBI-AcGlu与甲醇钠溶解于无水甲醇中，室温下反应10~14小时；停止反应，冷却至室温，然后用透析袋在水中透析1~3天，得到黑红色固体PBI-Man、PBI-Gal或PBI-Glu；

所述制备方法的反应式如下所示：

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3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤a中，苝酐、醋酸锌和炔基衍生物1的摩尔比为1∶2~4∶2~4。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤a中，硅胶柱分离的洗脱剂为体积比70/1的二氯甲烷/甲醇。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤b中，中间体2、糖类叠氮中间体、硫酸铜和抗坏血酸钠的摩尔比为1∶6~8∶3~4∶3~4。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤b中，柱层析分离的洗脱剂为体积比25/1的二氯甲烷/甲醇。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤c中，红色固体PBI-AcMan、PBI-AcGal或PBI-AcGlu与甲醇钠的摩尔比为1∶10~20。

8.一种权利要求1所述的苝酰亚胺-糖肽类自组装抗冻化合物在抑制冰晶形成方面和细胞冻存方面的应用。