[发明专利]一种新型的OLED材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202011542703.9 | 申请日: | 2020-12-22 |
公开(公告)号: | CN112645791B | 公开(公告)日: | 2022-10-25 |
发明(设计)人: | 高自良;李燕伟;巨成良;慈振华;付少邦 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07C13/72 | 分类号: | C07C13/72;C07D209/86;C07D307/91;C07C211/54;C07D235/18;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京中创博腾知识产权代理事务所(普通合伙) 11636 | 代理人: | 李艳艳 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 新型 oled 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种新型的OLED材料,其特征在于,所述的OLED材料具有符合式(I)所示的分子结构:
其中,所述的Ar1和Ar2分别独立的选自如下结构式中的任意一种:
2.根据权利要求1所述的一种新型的OLED材料,其特征在于,所述的OLED材料选自如下结构式中的任意一种:
3.一种根据权利要求1-2任意一项所述的一种新型的OLED材料的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括如下步骤:
A、将原料1-溴-2-苯乙烯基苯加入到有机溶剂中溶解后降温至-78℃,滴加正丁基锂,然后滴加2,6-二溴蒽醌溶液,反应完毕淬灭,处理得到粗品,粗品在酸溶液中回流,反应结束后提取反应产物,即得到中间体M-1,其反应方程式为:
B、将步骤A得到的中间体M-1、二苯甲酮、锌粉加入到有机溶剂降温至-78℃,滴加四氯化钛,滴加完毕升温至室温,然后回流反应,应完毕后提取反应产物,经硅胶柱层析和重结晶,即得到中间体M-2,其反应方程式为:
C、将步骤B得到的中间体M-2、Ar1H或芳基硼酸Ar1B(OH)2或Ar1B(OH)2和Ar2B(OH)2、催化剂和配体、碱性物质加入到有机溶剂中进行反应,反应完毕后提取反应产物,即得到最终产品,其反应方程式为:
4.根据权利要求3所述的一种新型的OLED材料的制备方法,其特征在于,所有步骤均在惰性气体的保护下进行,所述惰性气体选择氮、氩气;
在步骤A中,反应温度为-100~-50℃;在步骤B中,反应温度为-100~-50℃;在步骤C中,反应温度为60~200℃。
5.根据权利要求3所述的一种新型的OLED材料的制备方法,其特征在于,在步骤A至步骤C中,所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、二甲苯、均三甲苯、邻二氯苯、二氯乙烷、二氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环中的一种或任意几种的混合物。
6.根据权利要求3所述的一种新型的OLED材料的制备方法,其特征在于,在步骤C中,所述催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或Pd2(dba)3中的一种或多种混合;所述的配体为邻菲啰啉、三苯基膦、三环己基膦、三环戊基膦、三叔丁基膦四氟硼酸、(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二取代)双(二苯基膦)中的一种或多种的混合物;所述的碱性物质为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯中的一种或多种混合。
7.根据权利要求3所述的一种新型的OLED材料的制备方法,其特征在于,在步骤A中,所述2,6-二溴蒽醌与1-溴-2-苯乙烯基苯的摩尔比为1:(1.0-2.0),所述1-溴-2-苯乙烯基苯与正丁基锂的摩尔比例1:(1.0-1.5);
在步骤B中,所述中间体M-1与二苯甲酮的摩尔比为1:(1.0-1.5),所述中间体M-1与锌粉的摩尔比为1:(2.0-6.0),所述中间体M-1与四氯化钛的摩尔比为1:(2.0-6.0);
在步骤C中,所述M-2与Ar1H的摩尔比为1:(1.0-3.0),所述M-2与Ar1B(OH)2的摩尔比为1:(1.0-3.0),所述M-2与钯催化剂的摩尔比为1:(0.001-0.05),所述钯催化剂与配体的摩尔比为1:(1.0-4.0),所述M-2与碱性物质的摩尔比为1:(1.0-3.0)。
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