[发明专利]新的狄尔斯-阿尔德加合物和衍生物

说明书

本发明涉及新的狄尔斯‑阿尔德加合物和衍生物，具体涉及胆甾‑5,7,24‑三烯‑3‑醇及其衍生物的新的狄尔斯‑阿尔德加合物，以及涉及使用所述新的狄尔斯‑阿尔德加合物形成25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，这允许在制备期间的高收率和效率。

技术领域

本发明涉及胆甾-5,7,24-三烯-3-醇和衍生物的狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)产物，特别涉及25-羟基-7-脱氢胆固醇的形成。

背景技术

胆甾-5,7,24-三烯-3-醇和衍生物，特别是25-羟基-7-脱氢胆固醇是维生素合成的重要中间体。

狄尔斯-阿尔德加合物的形成是最重要的合成之一中必不可少的反应步骤之一。

特别地，4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD)是非常常用的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体，因为它是已知的最强的亲二烯体之一。然而，PTAD或其脱氢胆固醇的加合物分别具有某些缺点。

因此，需要替代的狄尔斯-阿尔德加合物，其可用于维生素合成中。

发明内容

因此，本发明要解决的问题是提供适用于胆甾-5,7,24-三烯-3-醇的新型狄尔斯-阿尔德加合物。

令人惊奇地发现，新的狄尔斯-阿尔德加合物可以由作为二烯的胆甾-5,7,24-三烯-3-醇和新的二烯亲和体形成。

这些狄尔斯-阿尔德加合物可以以高收率和有效方式获得。还显示可以以高收率有效地获得其他中间体以及25-羟基-7-脱氢胆固醇。

本发明的其他方面是另外的独立权利要求的主题。特别优选的实施方式是从属权利要求的主题。

具体实施方式

在第一方面，本发明涉及式(I)的化合物

其特征在于X表示NR¹或C(R¹)₂，其中R¹表示甲基或乙基或丙基或丁基；和

R表示H或酰基，优选H。

为了清楚起见，本文件中使用的一些术语定义如下：

在本文件中，“C_x-y-烷基”基团是包含x至y个碳原子的烷基，即，例如，C_1-3-烷基基团是包含1至3个碳原子的烷基。烷基可以是直链或支链的。例如，-CH(CH₃)-CH₂-CH₃被认为是C₄-烷基。因此，“丙基”可以是“正丙基”或“异-丙基”(＝异丙基)。类似地，“丁基”可以是“正丁基”或“异丁基”或“仲丁基”或“叔丁基”。

在本文件中，术语“彼此独立地”是指在取代基、片段或基团的上下文中，指定的取代基、片段或基团可以在同一分子中以不同的含义同时出现。

在多个式中存在相同的符号或基团标记的情况下，在本文件中，在一个特定式的上下文中对所述基团或符号的定义也适用于包含相同所述标记的其他式。

表述“制造过程”是“制备过程”或“制备方法”的同义词并且可以彼此互换使用。

在本发明的一个优选的实施方式中，X＝NR¹，其中R¹表示甲基或乙基或异丙基。

在本发明的另一个优选实施方式中，X＝C(R¹)₂，其中R¹表示甲基或乙基。

式(I)的化合物具有取代基R，其表示H或酰基，优选H。