[发明专利]光激活新型有机小分子基质、制备方法及其在MALDI质谱检测中的应用有效

专利信息
申请号: 202011478427.4 申请日: 2020-12-15
公开(公告)号: CN112625004B 公开(公告)日: 2022-10-11
发明(设计)人: 刘坚;马重庆;赵宇;刘跃;戴高乐;石瑞;吕蕊 申请(专利权)人: 苏州大学
主分类号: C07D279/22 分类号: C07D279/22;C07D265/38;G01N27/64
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 常亮
地址: 215131 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 激活 新型 有机 分子 基质 制备 方法 及其 maldi 检测 中的 应用
【权利要求书】:

1.一种光激活有机小分子基质在MALDI质谱检测中的应用;

所述光激活有机小分子基质选自式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ中任一种:

所述X1、X2和X3独立地选自S或O。

2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述MALDI质谱检测中的分析物选自糖类分子、氨基酸类分子、肽类分子或聚乙二醇分子。

3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述糖类分子选自D-葡萄糖、麦芽二糖、麦芽三糖或麦芽四糖;

所述氨基酸类分子选自L-苯丙氨酸、L-谷氨酰胺、L-酪氨酸、L-缬氨酸或L-谷氨酸;

所述聚乙二醇分子选自分子量200~2000的PEG;

所述肽类分子选自分子量200~1000的线粒体靶向肽分子。

4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,在质谱检测过程中,所述光激活有机小分子基质阳离子化,再与Cl-形成络合物;

分析物分子与Na+结合形成阳离子。

5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述具有式Ⅱ结构的光激活有机小分子基质按照以下方法制得:

将具有式a结构的化合物和对溴苯甲酸甲酯反应,得到具有式b结构的中间体;

所述X4选自S或O;

将氢氧化钠的水溶液加入到所述式b结构的中间体的溶液中,100~110℃下反应11~13h,得到具有式Ⅱ结构的光激活有机小分子基质。

6.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述具有式Ⅲ结构的光激活有机小分子基质按照以下方法制得:

将具有式c结构的化合物和N-溴代丁二酰亚胺反应,得到具有式d结构的中间体1;

将所述中间体1和氰基甲酸乙酯反应,得到式e结构的中间体2;

将氢氧化钠的水溶液加入到所述中间体2的溶液中,100~110℃下反应11~13h,得到具有式Ⅲ结构的光激活有机小分子基质;

所述X1选自S或O。

7.一种具有式Ⅳ结构的光激活有机小分子基质的制备方法,包括以下步骤:

将10-苯基-吩噻嗪和N-溴代丁二酰亚胺反应,得到3,7-二溴-10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪;

将所述3,7-二溴-10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪和氰基甲酸乙酯反应,得到二乙基10-(4-(乙酯基)苯基)10H-吩噻嗪-3,7-二羧酸;

将所述二乙基10-(4-(乙酯基)苯基)10H-吩噻嗪-3,7-二羧酸和碱反应,得到具有式Ⅳ结构的有机小分子基质:

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