[发明专利]光激活新型有机小分子基质、制备方法及其在MALDI质谱检测中的应用有效
| 申请号: | 202011478427.4 | 申请日: | 2020-12-15 |
| 公开(公告)号: | CN112625004B | 公开(公告)日: | 2022-10-11 |
| 发明(设计)人: | 刘坚;马重庆;赵宇;刘跃;戴高乐;石瑞;吕蕊 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
| 主分类号: | C07D279/22 | 分类号: | C07D279/22;C07D265/38;G01N27/64 |
| 代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 常亮 |
| 地址: | 215131 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 激活 新型 有机 分子 基质 制备 方法 及其 maldi 检测 中的 应用 | ||
1.一种光激活有机小分子基质在MALDI质谱检测中的应用;
所述光激活有机小分子基质选自式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ中任一种:
所述X1、X2和X3独立地选自S或O。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述MALDI质谱检测中的分析物选自糖类分子、氨基酸类分子、肽类分子或聚乙二醇分子。
3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述糖类分子选自D-葡萄糖、麦芽二糖、麦芽三糖或麦芽四糖;
所述氨基酸类分子选自L-苯丙氨酸、L-谷氨酰胺、L-酪氨酸、L-缬氨酸或L-谷氨酸;
所述聚乙二醇分子选自分子量200~2000的PEG;
所述肽类分子选自分子量200~1000的线粒体靶向肽分子。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,在质谱检测过程中,所述光激活有机小分子基质阳离子化,再与Cl-形成络合物;
分析物分子与Na+结合形成阳离子。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述具有式Ⅱ结构的光激活有机小分子基质按照以下方法制得:
将具有式a结构的化合物和对溴苯甲酸甲酯反应,得到具有式b结构的中间体;
所述X4选自S或O;
将氢氧化钠的水溶液加入到所述式b结构的中间体的溶液中,100~110℃下反应11~13h,得到具有式Ⅱ结构的光激活有机小分子基质。
6.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述具有式Ⅲ结构的光激活有机小分子基质按照以下方法制得:
将具有式c结构的化合物和N-溴代丁二酰亚胺反应,得到具有式d结构的中间体1;
将所述中间体1和氰基甲酸乙酯反应,得到式e结构的中间体2;
将氢氧化钠的水溶液加入到所述中间体2的溶液中,100~110℃下反应11~13h,得到具有式Ⅲ结构的光激活有机小分子基质;
所述X1选自S或O。
7.一种具有式Ⅳ结构的光激活有机小分子基质的制备方法,包括以下步骤:
将10-苯基-吩噻嗪和N-溴代丁二酰亚胺反应,得到3,7-二溴-10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪;
将所述3,7-二溴-10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪和氰基甲酸乙酯反应,得到二乙基10-(4-(乙酯基)苯基)10H-吩噻嗪-3,7-二羧酸;
将所述二乙基10-(4-(乙酯基)苯基)10H-吩噻嗪-3,7-二羧酸和碱反应,得到具有式Ⅳ结构的有机小分子基质:
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