[发明专利]一种具有聚集诱导发光效应的席夫碱及其制备方法

说明书

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种新型的具有聚集诱导发光效应的席夫碱及其制备方法。该探针利用了分子内电荷转移机理在铜离子存在的情况下配位，形成新的化合物，紫外吸收发生红移，荧光发生红移并显著增强的荧光探针，并且该荧光探针具有选择性好，抗金属离子干扰能力强，快速响应，是一种具有目的性的简单、快速、灵敏的铜离子特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域，更重要的是该探针具有聚集诱导发光发光效应，可以加密材料以及荧光墨水等领域。

技术领域

本发明涉及一种具有聚集诱导发光效应的席夫碱及其制备方法，该化合物具有共轭和刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，并展现出良好的聚集诱导发光(AIE)效应，同时含有C＝N官能团，能够提供丰富的配位方式，具有很强的金属配位能力和很好的离子选择性。

背景技术

咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等。用它生产的颜料永固紫RL，广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色，具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良，尤其是耐氯漂牢度极佳。还可以制作皮革、N-乙烯咔唑塑料，农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑以及对紫外光敏感照相干片等。此外，咔唑在新兴的光电新材料开发领域得到了越来越多的应用，利用咔唑可以制备有机非线性光学(NLO)材料、有机电致发光(OEL)材料、光折变材料、含咔唑生色团的双功能体系、含咔唑光折变小分子玻璃等。

聚集诱导发光(aggregation-induced emission，AIE)是唐本忠院士团队在2001年偶然发现的现象：一种在溶液中以单分子形式存在的不发光的噻咯衍生物，随着溶剂的逐渐挥干，荧光却渐渐加强。课题组在此基础上进行了一系列深入地探索研究，提出了聚集诱导发光的新概念。为解决传统ACQ材料所存在的问题，提供了新的思路；也为生物成像领域的发展开启了新的大门。经过十多年的努力与发展，AIE材料在细胞器染色、病原体识别、细胞长周期示踪、光动力学治疗等领域表现出了显著的优势。对比于传统的ACQ荧光材料，AIE材料的优势主要体现在：低背景、信噪比高、灵敏度好、抗光漂白能力强等方面。

席夫碱通常是由胺和活性羰基缩合而成，有着特殊的共轭结构、良好的化学配位性能，其部分金属配合物具有良好的荧光性能,因此可以作为荧光探针应用于识别金属离子，从而引起了人们较为深人的理论和应用研究。同时，席夫碱类化合物及其金属配合物也在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。本专利把咔唑类化合物和荧光素的特点有机结合起来，制成咔唑基席夫碱，合成的化合物对汞离子具有很好的特异选择性，检测限已达到纳米级，同时具有快速响应的特点。

发明内容：

本发明旨在提供一类具有聚集诱导发光效应的席夫碱，该席夫碱具有特殊的共轭结构和良好的化学配位性能，而且该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低、检测快速等优点。

本发明的另一目的是提供所述的一种具有聚集诱导发光效应的席夫碱的制备方法。

本发明的另一目的是提供所述的一种具有聚集诱导发光效应的席夫碱的应用。

为了实现这样的目的，本发明的技术方案如下：

该化合物主要应用于材料领域或传感器领域；

一种具有聚集诱导发光效应的席夫碱的制备方法，其制备方法如下：

1)称取N-乙基咔唑-3-甲醛和吡嗪-2-甲酰肼溶于溶剂中；

将上述溶液于60～80℃恒温搅拌，加入冰醋酸，反应3～8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得具有聚集诱导发光效应的席夫碱。

优选的，所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇的其中一种；