[发明专利]一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种咪唑并[1,5‑a]吡啶类染料及其合成方法和应用，所述咪唑并[1,5‑a]吡啶类染料的化学结构式如式（Ⅲ）所示：式（Ⅲ）中，R选自H、C₁～C₁₆烷基、C₁～C₁₆烷氧基、硝基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的其中一种；所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1~16个。本发明所述功能分子咪唑并[1,5‑a]吡啶类染料具有制备方法简单、节能、高荧光量子产率的特点，并且可以应用于Cu²⁺的探测，具有高灵敏度、高选择性，同时适于应用到荧光染料、荧光传感器和生物成像等领域。

技术领域

本发明涉及有机荧光荧光探针合成领域，具体涉及一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料及其合成方法和应用。

背景技术

Cu²⁺和我们的生命息息相关，虽然不是人体内重要的稀有元素，但是对人体起到相当重要的作用。其主要功能为辅助造血，即催化血红蛋白的合成。但是当体内的Cu²⁺过少时，会引起一系列的疾病，比如脱发症、白化病、白癜风和骨质疏松症等。传统的用来检测Cu²⁺的技术手段有伏安法、电感耦合等离子体原子发射光谱法、原子吸收光谱法等。但是这些方法操作复杂、时间响应久、灵敏度低，而且价格昂贵。相比于传统技术，荧光探针检测金属离子的方法具有灵敏度高、实时性好、破坏性小、操作简单、价格低廉等优势，成为在荧光染料、生物成像、荧光探针等领域具有研究与应用价值的荧光分子。

发明内容

针对现有技术存在的上述技术问题，本发明的目的在于提供一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料及其合成方法和应用，本发明的咪唑并[1,5-a]吡啶类染料的合成工艺相对简单、生产成本低廉、生产绿色环保。

所述的一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料，其特征在于其化学结构式如式(Ⅲ)所示：

式(Ⅲ)中，R选自H、C₁～C₁₆烷基、C₁～C₁₆烷氧基、硝基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的其中一种；所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～16个。

所述的一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料的合成方法，其特征在于在催化剂存在作用下，(Ⅰ)所示的2-苯甲酰吡啶化合物与式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物反应生成式(Ⅲ)所示的化合物，其反应式如下：

式(Ⅱ)中的取代基R与式(Ⅲ)中的R相同。

所述的一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料的合成方法，其特征在于具体包括以下步骤：在催化剂存在作用下，式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物与式(Ⅰ)所示的2-苯甲酰吡啶化合物混合溶于乙酸中，回流条件下搅拌反应4-9h，反应液再经后处理得到式(Ⅲ)所示的化合物。

所述的一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料的合成方法，其特征在于所述催化剂为乙酸胺；式(Ⅰ)所示的2-苯甲酰吡啶化合物与所述催化剂的投料摩尔比为1:2～10，优选1:4～6；式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物与式(Ⅰ)所示的2-苯甲酰吡啶化合物的投料摩尔比为1～2:1，优选为1.3～1.6:1。

所述的一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料的合成方法，其特征在于乙酸的体积与式(Ⅰ)所示的2-苯甲酰吡啶化合物的物质的量之比为4～8:1，优选为5～6:1，体积的单位为mL，物质的量的单位为mmol。

所述的一种咪唑并[1,5-a]吡啶类染料的合成方法，其特征在于回流状态下搅拌反应的时间为5～8h，优选为6～7h。