[发明专利]一种饱和单硼类化合物的制备方法

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种饱和单硼类化合物的制备方法。本发明提供的制备方法，包括以下步骤：将烯烃类化合物、碱类化合物、硼卤化合物和有机溶剂混合，发生硼化反应后，加入三乙胺和频哪醇或加入三乙胺和1,8‑二氨基萘，发生酯化反应，得到所述饱和单硼类化合物。所述制备方法操作简单，成本低，可以在无金属催化的条件下将硼选择性的引入到烯烃位点，避免传统过渡金属催化烯烃硼氢化反应中双键定向异构的可能，并制备得到饱和单硼类化合物。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种饱和单硼类化合物的制备方法。

背景技术

有机硼化合物在合成化学中作为一种重要的中间体，在材料科学、医药产业等研究领域得到广泛应用。有机硼酸酯因其相对的稳定性，高官能团的相容性和广泛的反应性而成为具有广泛转化、合成价值的化合物。近年来，由于含硼化合物是一类非常有用的合成中间体和医药前体化合物，其合成和应用得到了越来越多的化学家的关注。

尽管烯烃硼氢化方面取得了长足的进步，但是由于常见的硼氢化反应体系是由原位生成的金属氢化物催化的，该金属氢化物对烯烃双键异构化也具有活性。因此，无论双键的位置如何，含硼部分通常都加成在活化的芳基或硼烷基单元的α-碳或位阻较少的末端位置。因此，在原始位置将硼选择性的引入到内部烯烃的双键中还具有一定的挑战性。

发明内容

本发明的目的在于提供一种饱和单硼类化合物的制备方法，所述制备方法操作简单，成本低，可以在无金属催化的条件下将硼选择性的引入到烯烃位点，并制备得到饱和单硼类化合物。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种饱和单硼类化合物的制备方法，包括以下步骤：

将烯烃类化合物、碱类化合物、硼卤化合物和有机溶剂混合，发生硼化反应后，加入三乙胺和频哪醇或加入三乙胺和1,8-二氨基萘，发生酯化反应，得到所述饱和单硼类化合物。

优选的，所述烯烃类化合物、碱类化合物和硼卤化合物的摩尔比为1：(1～6)：(1～6)。

优选的，所述烯烃类化合物具有式1或式2所示结构：

其中，R¹为芳基、芳香性杂环或烷基，R²、R³和R⁴独立地为芳基、烷基或氢。

优选的，所述R¹为β-萘、二茂铁、N-甲基吲哚、苯基、取代苯基或烷基；

所述取代苯基中的取代基为甲基、氟、氯、溴、叔丁基、苯基、三氟甲基、五氟苯基或甲硫基。

优选的，所述烯烃类化合物与三乙胺的摩尔比为1:3；

所述烯烃类化合物与频哪醇的摩尔比为1:1.5；

所述烯烃类化合物与1,8-二氨基萘的摩尔比为1:1.5。

优选的，所述碱类化合物为二异丙基乙胺或异丙胺。

优选的，所述硼卤化合物为三溴化硼、三氯化硼或三溴化硼二甲硫醚络合物。

优选的，所述有机溶剂为甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或正己烷。

优选的，所述硼化反应的温度为20～80℃，所述硼化反应的时间为1～24h。

优选的，所述硼化反应在保护气氛中进行；

所述保护气氛为氮气气氛或氩气气氛。