[发明专利]一种基于五甲川菁染料为骨架的近红外荧光化合物的制备方法

说明书

本发明涉及一种近红外荧光五甲川吲哚菁染料及其制备方法，属于化工有机染料合成领域。该染料最明显的特征是在近红外一区有较强的吸收，以吲哚五甲川为母体，具有良好的光、热稳定性，使其在分子标记、近红外荧光成像、光动力治疗、光热治疗领域均有良好的应用前景。

技术领域

本发明属于有机染料合成领域，具体涉及一种近红外对称荧光菁染料染料的制备方法。

背景技术

菁染料种类极多，从种类繁多的菁染料中合成性质优良的目标化合物成为研究热点。吲哚菁染料是一种近红外荧光染料，吲哚五甲川菁染料作为菁染料之一，具有吸收波长长、稳定性好、生物背景干扰小等优点，五甲川菁染料相比于三甲川菁染料具有更强的共轭体系，相比于七甲川菁染料又具有更好的稳定性，这使得五甲川菁染料的应用较为广泛。吲哚菁染料已应用于多个领域，尤其在生物医学领域可用于基因检测、蛋白检测、肿瘤靶向治疗、光动力学治疗、荧光探针等方面。随着生物技术的发展，吲哚菁染料对生物医学领域有着重要的意义。

菁染料作为一类有机染料在国内外已有百余年的研究历史，菁染料的紫外-可见吸收处于近红外区，而绝大多生物在此区域无吸收，因此可以有效避免来自被测物荧光背景干扰，从而具有较高的检测灵敏度。近几年，菁染料在生物检测领域取得很大的进展，但菁染料合成所需要的中间体不易合成，反应产率低。研究表明，菁染料杂环母核稳定性依次为：吲哚杂环＞喹啉杂环＞噻唑杂环，因此吲哚五甲川菁染料在太阳能电池、光盘储存、生物检测等领域都有良好的应用。

菁染料一般指两端杂原子均为氮原子，其中一个氮原子带正电荷，另一个氮原子不带电荷，通过奇数个碳原子的甲川链连接在一起，这种推拉电子的骨架结构，使得菁染料能够产生荧光特性。结构通式如下：

n＝0、1、2……

当n＝1、2、3时分别命名为三甲川、五甲川、七甲川菁染料；

当Y₁＝Y₂且R₁＝R₂时，称为对称菁染料，否则为不对称菁染料。

吲哚多甲川菁染料的结构通式如下：

当n＝1、2、3时分别命名为三甲川吲哚菁染料、五甲川吲哚菁染料、七甲川菁染料吲哚菁染料；当R₁＝R₂时，称为对称吲哚菁染料，否则为不对称吲哚菁染料。

发明内容

本发明的内容是提供一类新型近红外荧光菁染料——一种基于吲哚五甲川菁染料的近红外荧光化合物的制备方法。

本发明提供的基于吲哚五甲川菁染料为骨架的近红外荧光化合物，结构如下：

本发明的另一个目的是提供一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤：

(1)化合物A的制备：

向干净的三口瓶中加入500mL纯净水，搅拌下加入2-甲基吲哚(50.00g，0.381moL)，室温搅拌30分钟，加入四甲基胍(50.38g，0.457moL)，室温搅拌20分钟滴加苯甲醛(48.54g，0.457mol)，滴加完毕室温搅拌20分钟，50℃反应12小时。反应体系中加入200mL乙酸乙酯，萃取三次，有机相合并干燥后缩干得化合物A(56.10g，产率62％)。

(2)化合物B的制备：