[发明专利]新型对苯二胺类化合物、其制备方法及应用

说明书

本发明提供一种新型对苯二胺类化合物、其制备方法及应用。该化合物具有下式I所示的结构，其中，R₁为C4～C16的直链或支链烷基，R₂为C3～C10的直链或支链烷基、C3～C10环烷基、苯基或C3～C10烷基取代的苯基。该化合物可以提供比常规防老剂更好的耐热氧疲劳老化和长效防护性能，以及更强的耐变色能力。该化合物可作为添加剂用于塑料、弹性体、润滑油等，可以延缓使用过程中由于氧气、臭氧、重复机械作用等引起的降解趋势。

技术领域

本发明属于防老剂领域，具体涉及新型对苯二胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

目前，橡胶制品尤其是轮胎中通常使用对苯二胺类化合物作为抗老化剂，包括二烷基对苯二胺、烷基芳基对苯二胺和二芳基对苯二胺，使用最广泛的防老剂是6PPD(N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺)，其他还有IPPD(N-异丙基-N′-苯基对苯二胺)、77PD(N,N′-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺)、DTPD(二苯基对苯二胺、二(甲苯基)对苯二胺和苯基甲苯基对苯二胺的混合物)等。

广泛使用的橡胶防老剂6PPD分子量比较小，橡胶制品或轮胎使用过程中防老剂很快迁移至表面，进而导致轮胎表面污染变色；防老剂DTPD为二芳基对苯二胺，作为公认的长效性后效性防老剂，防老化性能比较持久，但是与橡胶相容性较差，用量大导致喷霜。近年来，用户对轮胎的抗老化持久性和表面变色关注度越来越高，因此，本领域亟需一种比现有产品具有更加长效老化防护功效而且耐变色的化合物。

发明内容

本发明设计合成具有下式I结构的化合物，该化合物既含有擅长清除自由基的对苯二胺结构，又含有两个长链烷基增强与橡胶的相容性，而且具有物理屏蔽作用，对不饱和橡胶的氧化及弯曲疲劳劣化具有延缓作用。本发明发现，该化合物可以提供比常规防老剂更好的耐热氧疲劳老化和长效防护性能，以及更强的耐变色能力。该化合物可作为添加剂用于塑料、弹性体、润滑油等，可以延缓使用过程中由于氧气、臭氧、重复机械作用等引起的降解趋势。

具体而言，本发明提供下式I化合物：

其中，R₁为C4～C16的直链或支链烷基，R₂为C3～C10的直链或支链烷基、C3～C10环烷基、苯基或C3～C10烷基取代的苯基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₁为正丁基、叔丁基、正己基、异己基、叔辛基、正十二烷基、正十四烷基或正十六烷基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₁为C4～C12的直链或支链烷基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₁为叔丁基、叔辛基或正十二烷基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₂为C3～C10的支链烷基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₂为异丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基戊基、环己基或苯基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₂为C3～C7的支链烷基、C3～C7环烷基或苯基。

在一个或多个实施方案中，式I化合物中，R₂为异丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基戊基或苯基。

在一个或多个实施方案中，所述式I化合物选自：

本发明还提供一种制备本发明任一实施方案所述的式I化合物的方法，包括：