[发明专利]一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子及其制备方法

权利要求书

1.一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子，其特征在于，它的结构式表达如下：

其中，m值得范围为3≤m≤9；n值的范围为3≤n≤9。

2.根据权利要求1所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子而提出的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)、中间体A的合成：

(1.1)、以4′-羟基联苯-4-羧酸和m(3≤m≤9)元氯代醇为反应原料进行反应，反应体系为NaOH/NaI，EtOH/H₂O，稀HCl，得产物a,且产物a的结构式表达如下：

(1.2)、以产物a的产物和丙烯酰氯为原料进行反应得到中间体A，体系为二氧六环/三乙胺体系，且中间体A的结构式表达如下所示：

(2)、中间体B的合成：

(2.1)、以手性胆固醇和含F对羟基苯甲酸为原料进行酯化反应，反应体系为二甲苯/对甲苯磺酸，得产物b，且产物b的结构式表达如下：

(2.2)、将产物b和n(3≤n≤9)元氯代醇为原料反应得到中间体B，反应体系为NaOH/N产物aI，EtOH/H₂O，且中间体B的结构式表达如下：

(3)、将中间体A和中间体B进行酯化反应最终得到目标产物，反应体系为DCC/DMAP,N₂/四氢呋喃体系,其反应式如下所示：

3.根据权利要求2所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子的制备方法，其特征在于，产物a通过如下步骤制备：将一定质量的4′-羟基联苯-4-羧酸加入到5-6倍质量的无水乙醇中，油浴加热60℃溶解，然后再加入无水乙醇质量1/2的去离子水，然后将摩尔数是2.5-3.0倍4′-羟基联苯-4-羧酸的NaOH缓慢加入到整个体系中，待体系由无色变为浅黄色透明后,60℃继续反应1h；加入4′-羟基联苯-4-羧酸质量2％的碘化钠作为相转移催化剂，然后将摩尔数为1.3倍4′-羟基联苯-4-羧酸的m(3≤m≤9)元氯代醇缓慢滴入到整个体系中，80℃回流反应24h；反应结束后，用8％-10％的稀盐酸酸化反应体系，调节pH为2-3，充分搅拌，过滤得到沉淀，用大量去离子水洗涤沉淀，然后用无水乙醇将沉淀重结晶3-4次，过滤，50℃真空干燥24h后即可得到产物a，且产物a为白色粉末状。

4.根据权利要求3所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子的制备方法，其特征在于，中间体A通过如下步骤制备：将一定质量的产物a加入到6倍质量的1,4-二氧六环溶剂中，搅拌的同时加入摩尔数为1.5倍产物a的三乙胺，冰水浴(0-2℃)冷却；然后将摩尔数为0.9倍产物a的丙烯酰氯缓慢滴加到反应体系中，待滴加完成后，撤掉冰水浴，常温继续反应12h；反应完成后，准备质量为1,4-二氧六环溶剂5倍的2-3℃的去离子水，将反应液倾倒入去离子水中，有大量白色沉淀析出，过滤，然后用无水乙醇对沉淀重结晶2-3次，过滤，50℃真空干燥24h后即可得到中间体A，且中间体A为白色粉末状。

5.根据权利要求2所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子的制备方法，其特征在于，产物b通过如下步骤制备：：将一定质量的胆固醇加入到8倍质量的二甲苯中，机械搅拌，再加入胆固醇1.2倍摩尔数的3,5-二氟-4-羟基苯甲酸，继续充分搅拌后，加入胆固醇质量2％的一水合对甲苯磺酸作为催化剂，升温至140℃回流反应24h后冷却至室温，倒去上层二甲苯废料，然后加入二甲苯质量2倍的乙酸乙酯对下层块状沉淀进行超声溶解，待溶解完全后，用质量相同乙酸乙酯质量的5％碳酸氢钠水溶液进行洗液处理，分液处理，下层水层倒掉，将有机层进行旋蒸除去乙酸乙酯，然后倒入同二甲苯质量的无水乙醇进行重结晶，共重结晶2-3次，过滤，50℃真空干燥24h后即可得到产物b,且产物b为土黄色粉末状。