[发明专利]一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 202010736280.8 | 申请日: | 2020-07-28 |
| 公开(公告)号: | CN111848417A | 公开(公告)日: | 2020-10-30 |
| 发明(设计)人: | 马晓宇;汪康;张雪;孙向南;金成寿;王永光;陈振生 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C07C211/61 | 分类号: | C07C211/61;C07C209/68;C07C217/92;C07C213/08;C07D217/02;C07D307/91;C07D333/76;C07D333/50;C07D409/04;C07D409/10;C07D307/77;C07F7/08;C07D221/04 |
| 代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 赵徐平 |
| 地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 衍生物 有机 电致发光 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物,其特征在于,所述苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示:
其中,X为化学键,或X选自O,S,Si(R4R5),C(R6R7)或NR8;
所述R1-R3各自独立地选自:氢、取代或非取代的C1-C10烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C1-C30烷巯基、取代或非取代的C6-C30芳基氨基、取代或非取代的C6-C30芳氧基;
所述R4-R8各自独立地选自:取代或非取代的C1-C10烷基、C3-C15环烷烃、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C1-C30烷氧基;
所述Ar1、Ar2独立地选自:取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元的杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环基,或Ar1、Ar2各自独立与相邻取代基连接形成单环或多环;
所述L为连接键,或L选自取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环基。
2.根据权利要求1所述一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物,其特征在于,所述单环或多环为C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环;
所述脂肪族环或芳香族环中至少一个碳原子置换为氮、氧、硫或硅。
3.一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,
L为取代基时合成路线为:
步骤为:(1)将反应物A和反应物B溶于盛有干燥甲苯的反应容器中,在氮气氛围下向反应容器中加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、t-BuONa,并升温至110℃,在搅拌条件下反应10h,反应完成后使用硅藻土趁热抽滤,除去盐和催化剂;然后将滤液冷却至室温并用蒸馏水对滤液进行洗涤;将洗涤液进行分液后保留有机相,并用乙酸乙酯萃取水相,合并有机相和乙酸乙酯萃取相,采用硫酸镁干燥合并后的有机相,再进行旋转式蒸发器去除溶剂;然后采用管柱色谱法纯化剩余物质,得到中间体C;
(2)在氮气氛围下将中间体C、反应物D、四(三苯基膦)钯和碳酸钾分别加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中,升温至100℃回流反应8h,反应结束后,冷却至室温,待固体析出完毕后,对反应液进行抽滤并用水洗涤除去盐,然后再用乙醇淋洗得到滤饼,对滤饼进行干燥后将滤饼置于1,4-二氧六环中进行重结晶,得到通式I所示的化合物;
或,
L为连接键时合成路线为:
步骤为:(1)将反应物a和反应物b溶于盛有干燥甲苯的反应容器中,在氮气氛围下向反应容器中加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、t-BuONa,并升温至110℃,并且搅拌混合物反应10h,反应完成后使用硅藻土趁热抽滤,除去盐和催化剂;然后将滤液冷却至室温并用蒸馏水对滤液进行洗涤;将洗涤液进行分液后保留有机相,并用乙酸乙酯萃取水相,合并有机相和乙酸乙酯萃取相,采用硫酸镁干燥合并后的有机相后,进行旋转式蒸发器去除溶剂;然后采用管柱色谱法纯化剩余物质,得到通式I所示的化合物。
4.根据权利要求3所述一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,L为取代基时所述反应物A和反应物B的摩尔比为1:1.1;
所述中间体C、反应物D、四(三苯基膦)钯和碳酸钾的摩尔比为1:1.1:0.01:2.4;
L为化学键时所述反应物a和反应物b摩尔比为1:1.1。
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