[发明专利]基于芘和香豆素衍生物的亚硫酸氢根荧光探针、制备方法及应用

说明书

本发明提供了一种基于芘和香豆素衍生物的亚硫酸氢根荧光探针、制备方法及应用，荧光探针的结构式如下：，将1‑乙酰基芘和4‑(二乙氨基)水杨醛溶解于甲烷磺酸中，90℃反应一段时间，反应完全后，将反应液倒入冰水中，加入高氯酸，有大量沉淀产生，抽滤得固态粗产品，固态粗产品经硅胶柱层析分离得到荧光探针（B1）。该探针在CH₃CN‑HEPES（v/v＝6:4,v/v,pH＝7.4）缓冲溶液中与SO₂发生特异性亲核反应，从而实现对水溶液中亚硫酸氢根的特异性识别检测。

技术领域

本发明涉及亚硫酸氢根检测剂领域，具体涉及一种基于芘和香豆素衍生物的亚硫酸氢根荧光探针、制备方法及应用。

背景技术

二氧化硫（SO₂）会造成大气污染，二氧化硫容易溶于水，在水中会以其衍生物亚硫酸氢根（HSO₃^-）或者亚硫酸根（SO₃^2-）的形式存在。过多接触二氧化硫会对生物体的健康造成危害。长期暴露在二氧化硫气体中会对人的呼吸系统带来危害，大大的增加了心血管疾病以及呼吸系统疾病的风险。例如，过量摄入二氧化硫会给人体的胃肠带来损伤。因此，对于二氧化硫残留量的检测是非常有必要的。传统的几种技术，包括电化学法、色谱法、毛细管电泳法已被开发用于检测二氧化硫衍生物，但此类方法大多耗时较长，会对被检测物质的结构造成破坏。

荧光探针检测法具有高灵敏度、操作简单、非侵入性、非破坏性、高选择性、高时序性、和空间分辨率高、生物相容性好等突出优势,尤其在实时监测上格外适合。荧光探针既可以在环境中也可以在生物体内检测被测物。正因如此，其在化学、环境、医学和生物方面有着非常普遍的应用。正因如此，以荧光探针来检测二氧化硫残留量的方法已经越来越受到人们关注。荧光探针可以在短期内得出成果，时效性好，同时不会对被检测物质造成损坏。

发明内容

本发明提出了一种基于芘和香豆素衍生物的亚硫酸氢根荧光探针、制备方法及应用，解决了现有技术中常规的亚硫酸氢根检测剂不能应用于实际医疗中，制备方法复杂且细胞毒性大的技术问题。

本申请基于SO₂的亲核性设计了一种含芘和香豆素结构荧光探针，该探针在CH₃CN-HEPES（v/v＝6:4, v/v, pH＝7.4）缓冲溶液中与SO₂发生特异性亲核反应，从而实现对水溶液中亚硫酸氢根的特异性识别检测。

实现本发明的技术方案是：

一种基于芘和香豆素衍生物的亚硫酸氢根荧光探针，荧光探针的结构式如下：

。

所述的基于芘和香豆素衍生物的亚硫酸氢根荧光探针的制备方法，步骤如下：将1-乙酰基芘和4-(二乙氨基)水杨醛溶解于甲烷磺酸中，90℃反应一段时间，反应完全后，将反应液倒入冰水中，加入高氯酸，有大量沉淀产生，抽滤得固态粗产品，固态粗产品经硅胶柱层析分离得到荧光探针（B1）。

合成路线为：

所述1-乙酰基芘和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1：（1-6），反应时间为8-18h。

所述1-乙酰基芘与甲烷磺酸的摩尔比为1：（25-50），1-乙酰基芘与高氯酸的摩尔比为1：（6-16）。

所述硅胶柱层析分离采用体积比为1:（20-40）的甲醇和二氯甲烷的洗脱液，荧光探针产率为45-85%。

所述的荧光探针在检测亚硫酸氢根领域的应用。

所述基于芘和香豆素衍生物的荧光探针对亚硫酸氢根的识别机理如下：

本发明的有益效果是：