[发明专利]含硫芳基碳苷类化合物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种如式(1)所示的含硫芳基碳苷类化合物及其合成方法，所述方法以式(3)所示的化合物与式(2)所示的含硫糖烯为反应原料，在活化试剂的作用下，反应得到所述含硫芳基碳苷类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；本发明的反应可以用于构建新型的含硫芳基碳苷类化合物。

技术领域

本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，具体涉及含硫芳基碳苷类化合物及其合成方法和应用。

背景技术

含硫芳基碳苷类化合物广泛存在于天然产物，药物当中，因此一直以来，对含硫芳基碳苷类化合物的合成方法都广受大家的关注。如今科学家们已经设计了多种糖苷化的方法，但是现有制备方法都有一个共同的缺点，即需要对化合物的原料进行预官能团，通过过度金属催化的步骤多步合成，合成路线长，耗费时间和试剂。

因此，寻找一种具有通用性的，高效、环境友好、条件温和和经济适用的合成含硫芳基碳苷方法便显得尤其重要。

发明内容

本发明克服了传统合成含硫芳基碳苷类化合物的局限性，使用Pummerer反应的策略，该反应具有高效性，无需对反应底物进行预官能团化，无需过度金属的参与，直接采用简单易得的原料，可以得到不同的含硫芳基碳苷类化合物。鉴于此，本发明设计了在活化试剂的作用下，通过含硫糖烯与另一分子苯酚类化合物来制备含硫芳基碳苷类化合物的反应方法。

本发明提出了一种含硫芳基碳苷类化合物，其结构式如式(1)所示：

其中，

R¹选自酯基，烷氧基，苄醚，烷基，糖环；

R²选自烷基，芳基，取代芳基；

R³选自氢，烷基，烯基，烯丙基，芳基，取代芳基，卤素，多取代烷基卤素，酮基，环烷基，取代苄基，2-亚甲基噻吩。

优选地，

R¹选自酯基，C1-C15烷氧基，苄醚，C1-C15烷基，糖环；

R²选自C1-C15烷基，芳基，烷基取代的苯基，卤素取代的苯基，硝基取代的苯基；

R³选自氢，C1-C15烷基，烯基，烯丙基，芳基，卤素取代的苯基，烷基取代的苯基，卤素，C1-C15酮基，环C1-C15烷基，多取代烷基卤素，烷氧基取代的苄基，2-亚甲基噻吩；

进一步优选地，

R¹选自乙酯，苄醚，甲基，葡萄糖；

R²选自甲基，乙基，正丁基，正己基，正十二烷基，苯基，甲基取代的苯基，氯取代的苯基、硝基取代的苯基；

R³选自氢，邻甲基，间甲基，对甲基，乙基，异丙基，叔丁基，碘，溴，氯，氟，偕二甲基苯基，环己酮，环己烷，苯基，溴取代苯基，2-丁酮，丙烯基，烯丙基，2，3-二甲基，2-甲基-3-氟，2-甲基-3-氯，3，5-二甲基，金刚烷基，4-甲氧基苄基，4-乙氧基苄基，2-亚甲基噻吩。

进一步地，本发明式(1)所示的含硫芳基碳苷类化合物包括：

本发明还提出了一种含硫芳基碳苷类化合物的合成方法，以式(2)所示的含硫糖烯和式(3)所示的苯酚类化合物为反应原料，在活化试剂的作用下，在有机溶剂中，反应得到如式(1)所示的含硫芳基碳苷类化合物，所述反应过程如反应式(a)所示；