[发明专利]一种4-氰基-2-二氟甲基取代的喹啉类化合物及合成方法有效

专利信息
申请号: 202010187727.0 申请日: 2020-03-17
公开(公告)号: CN111303028B 公开(公告)日: 2023-01-24
发明(设计)人: 李蕾;王贺;周明东;毛书宽;刘璐 申请(专利权)人: 辽宁石油化工大学
主分类号: C07D215/50 分类号: C07D215/50;C07D409/04
代理公司: 北京弘权知识产权代理有限公司 11363 代理人: 逯长明;许伟群
地址: 113000 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 氰基 甲基 取代 喹啉 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种4-氰基-2-二氟甲基取代的喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括:

在反应器中依次加入邻位烯基芳基异腈、二氟甲基三苯基溴化磷、光催化剂和溶剂;其中,所述邻位烯基芳基异腈的结构式为R1选自环烷基、苯基、杂芳基或取代的苯基,所述杂芳基为吡啶基、噻吩基、呋喃基中的一种;所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种、两种或三种;R2选自氢、C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种;所述二氟甲基三苯基溴化磷的结构式为所述光催化剂选自fac-Ir(ppy)3;所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙腈中的一种或两种;

在可见光照射、氮气氛围条件下,常温搅拌反应,得到产物;

采用旋转蒸发仪抽掉所述产物中的溶剂,得到粗产物;

所述粗产物经柱层析,得到4-氰基-2-二氟甲基取代的喹啉类化合物。

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述产物的生成反应式为:

3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述邻位烯基芳基异腈和所述二氟甲基三苯基溴化磷的摩尔比为1:1.1-2。

4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述光催化剂的用量为所述邻位烯基芳基异腈用量的2mol%。

5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂用量为每毫摩尔邻位烯基芳基异腈用溶剂0.5-10mL。

6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述邻位烯基芳基异腈的合成反应式为:

其中,R1选自环烷基、苯基、杂芳基或取代的苯基,所述杂芳基为吡啶基、噻吩基、或呋喃基一种;所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种、两种或三种;

R2选自氢、C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种。

7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述柱层析的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。

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