[发明专利]一种4-氰基-2-二氟甲基取代的喹啉类化合物及合成方法有效
申请号: | 202010187727.0 | 申请日: | 2020-03-17 |
公开(公告)号: | CN111303028B | 公开(公告)日: | 2023-01-24 |
发明(设计)人: | 李蕾;王贺;周明东;毛书宽;刘璐 | 申请(专利权)人: | 辽宁石油化工大学 |
主分类号: | C07D215/50 | 分类号: | C07D215/50;C07D409/04 |
代理公司: | 北京弘权知识产权代理有限公司 11363 | 代理人: | 逯长明;许伟群 |
地址: | 113000 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氰基 甲基 取代 喹啉 化合物 合成 方法 | ||
1.一种4-氰基-2-二氟甲基取代的喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括:
在反应器中依次加入邻位烯基芳基异腈、二氟甲基三苯基溴化磷、光催化剂和溶剂;其中,所述邻位烯基芳基异腈的结构式为R1选自环烷基、苯基、杂芳基或取代的苯基,所述杂芳基为吡啶基、噻吩基、呋喃基中的一种;所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种、两种或三种;R2选自氢、C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种;所述二氟甲基三苯基溴化磷的结构式为所述光催化剂选自fac-Ir(ppy)3;所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙腈中的一种或两种;
在可见光照射、氮气氛围条件下,常温搅拌反应,得到产物;
采用旋转蒸发仪抽掉所述产物中的溶剂,得到粗产物;
所述粗产物经柱层析,得到4-氰基-2-二氟甲基取代的喹啉类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述产物的生成反应式为:
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述邻位烯基芳基异腈和所述二氟甲基三苯基溴化磷的摩尔比为1:1.1-2。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述光催化剂的用量为所述邻位烯基芳基异腈用量的2mol%。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂用量为每毫摩尔邻位烯基芳基异腈用溶剂0.5-10mL。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述邻位烯基芳基异腈的合成反应式为:
其中,R1选自环烷基、苯基、杂芳基或取代的苯基,所述杂芳基为吡啶基、噻吩基、或呋喃基一种;所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种、两种或三种;
R2选自氢、C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种。
7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述柱层析的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。
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