[发明专利]一种含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202010158042.3 申请日: 2020-03-09
公开(公告)号: CN111233898B 公开(公告)日: 2021-05-11
发明(设计)人: 陈华杰;杜路路;陶欣 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京卓恒知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11394 代理人: 徐楼
地址: 411105 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 吡啶 噻二唑 受体 有机 分子 共轭 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料及其制备方法与应用,该有机小分子共轭材料具有以下式(I)、式(II)或式(III)所示的结构式。本发明首次以7‑溴‑4‑氯[1,2,5]噻二唑[3,4‑c]吡啶为原料,采用Stille偶联等反应合成了含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料,并提供了一种调控双吡啶噻二唑基有机小分子共轭材料的结构规整性和光电性能的技术方案。该类有机小分子共轭材料具有吸电能力强、骨架共轭大、溶解性良好、热稳定性优异以及吸光能力强等优点,制备方法简单高效、重复性好和普适性高,可推广开发更多结构规整型D‑A型有机共轭材料,在有机光电领域具有商业前景。

技术领域

本发明属于有机光电功能材料领域,涉及用于有机场效应晶体管器件的有机小分子共轭材料及其结构规整性调控方法与应用,具体涉及一种含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料及其制备方法与应用。

背景技术

相对于结构无规的有机共轭材料,结构规整型有机共轭材料具有更有序的主链骨架结构、更突出的薄膜组装能力、更宽的薄膜吸收以及更高的载流子迁移率等优势。近年来,有机共轭材料的结构规整性控制及其在有机电子学领域的应用得到广泛关注。早期的研究发现:通过控制3-烷基噻吩进入聚合物主链的序列结构,科学家开发出了具有严格头尾(H-T)相连的聚(3-烷基噻吩),并发现其薄膜组装能力、结晶度、吸收光谱、载流子迁移率以及光伏性能都得到了显著提升(J.Am.Chem.Soc.,1992,114,10087–10088;Nature.,1999,401,685–688;Nat.Mater.,2006,5,197–203)。最近,结构规整性控制理念进一步推广用于设计D-A型有机小分子和聚合物共轭材料。譬如,化学家将结构不对称的吡啶噻二唑受体单元引入到D-A型有机/聚合物半导体材料的主链中,通过调控受体单元中吡啶N原子在主链上的取向,开发了一系列综合性能优异、结构规整的D-A型有机/聚合物半导体材料(J.Am.Chem.Soc.,2011,133,18538–18541;Chem.Commun.,2013,49,7192–7194;J.Am.Chem.Soc.,2014,136,12576–12579;J.Am.Chem.Soc.,2017,139,17735–17738)。尽管吡啶噻二唑受体单元被广泛应用于合成高性能的有机/聚合物半导体材料,但含等规双吡啶噻二唑受体的D-A型有机小分子共轭材料及其结构规整性控制方法依然未见报道,开发该类有机共轭材料并探讨结构规整性与光电性能之间的关系具有重要的意义。

发明内容

本发明的目的是提供一类含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料及其制备方法与应用。本发明解决的技术问题在于提供了一种合成系列含等规双吡啶噻二唑受体单元的有机小分子共轭材料的规整性调控方法,用于研究分子结构与其性能之间的关系。

一种含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料,所述含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料具有以下式(I)、式(II)或式(III)所示的结构式:

所述式(I)、式(II)或式(III)中,Ar为式(IV)或式(V)所示结构式中的一种,

所述式(IV)或式(V)中,R1选自C4-C16的直链烷基,R2选自C8-C30支链烷基。

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