[发明专利]一种手性二芳基吲哚甲烷类化合物的制备方法有效
申请号: | 201911409501.4 | 申请日: | 2019-12-31 |
公开(公告)号: | CN110950793B | 公开(公告)日: | 2021-07-27 |
发明(设计)人: | 王益锋;储明明;许丹倩;徐振元 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D209/08 | 分类号: | C07D209/08;C07D405/06;C07D409/06;C07D209/88 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 二芳基 吲哚 甲烷 化合物 制备 方法 | ||
1.一种手性二芳基吲哚甲烷类化合物的制备方法,其特征在于:所述的方法按照如下步骤进行:
在氮气氛围下,水油两相体系中,式(1)所示的2-(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚和式(2)所示的羟基吲哚在缚酸剂和手性双功能催化剂的共同作用下,在20~30℃下反应1-48h,得到的反应液经后处理制得式(3)所示的手性二芳基吲哚甲烷类化合物;所述的式(1)所示2-(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚与式(2)所示羟基吲哚、缚酸剂的物质的量之比为0.2~5:1:0.5~20;所述的手性双功能催化剂与式(1)所示2-(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚的物质的量之比为0.01~100:100;所述的缚酸剂为无机碱;
式(1)、(3)中:
R1为H、甲氧基,乙氧基或卤素;
R2为呋喃基、噻吩基、萘基、苯基或者被一个或多个取代基取代的苯基,所述的取代基各自独立为甲基、苯基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或卤素;
所述的手性双功能催化剂选自下列之一:
所述的水油两相体系由水与有机溶剂以体积比1:0.05~10混合形成;所述的有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的式(1)所示2-(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚与式(2)所示羟基吲哚、缚酸剂的物质的量之比为0.5~2:1:1~10。
3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的手性双功能催化剂与式(1)所示2-(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚的物质的量之比为0.1~20:100。
4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾或磷酸氢二钠。
5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述反应液的后处理方法为:将反应液分液,取有机相减压浓缩后进行硅胶柱层析分离,以石油醚/乙酸乙酯体积比1~30:1的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥,得到产物式(3)所示的手性二芳基吲哚甲烷类化合物。
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