[发明专利]双黄酮类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明公开一种双黄酮类化合物，为选自式I、式II和式III所示的任一化合物与式I、式II和式III所示的任一化合物通过2'‑2”'的C‑C连接方式连接得到的化合物或者其药学上可接受的盐。本发明提供的双黄酮类化合物中，式VII、式VIII和式IX所示的化合物是从枳椇子中分离得到天然双黄酮类化合物，体外抗呼吸道合胞病毒活性试验以及抗炎活性试验的试验结果表明，本发明提供的式VII、式VIII或式IX所示的双黄酮类化合物具有显著的抗病毒活性和抗炎活性，可用于制备具有抗病毒和/或抗炎功效的药物或食品。

技术领域

本发明属于医药技术领域，具体涉及一种双黄酮类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

枳椇子是鼠李科枳椇属植物的干燥、成熟种子，别名拐枣、木蜜、鸡距子等，中医认为其性甘，味平、无毒，具有清热利尿、止渴除烦、解酒保肝的作用，民间常用于保肝、解酒精毒、治疗呃逆和小便不利等症。药理研究表明，黄酮类化合物是枳椇子的药效物质基础，其具有保肝、解酒、抗氧化、抗炎等作用。

王婷婷等发布的论文“拐枣的功效成分及加工利用”(中国食物与营养2018,24(10):20-25)公开，目前从枳椇子中分离出的黄酮类物质主要包括：(2R,3R)-3,5,7,4’,5’-五羟基-3’-甲氧基二氢黄酮(laricetrin)、枳椇素I-III(hovenitin I-III)、北枳椇醇(hovenodutinol)、槲皮素(quercetin)、(2R,3R)-3,3’,5’,5,7-五羟基二氢黄酮、(+)-白蔹素、落叶黄素、杨梅素(myricetin)、(+)-没食子儿茶素((+)-gallocatechin)、(+)-二氢杨梅素(Dihydromyricetin)、山奈酚(kaempferol)等三十多种。但目前分离得到的与枳椇子相关的黄酮类化合物中，双黄酮类化合物未见报道。

现有已从植物中分离得到的双黄酮类天然产物有很多，其连接方式以C-C连接最为普遍，而C-C连接方式中，主要为3'-8”连接和3'-6”连接(详见徐智，束俭辉，谭桂山.双黄酮类化合物研究进展[J].中国现代医学杂志，2004，14(7):88-91.)。双黄酮类天然产物结构复杂，药理活性显著，具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，对双黄酮类化合物开发以及分离出更多的双黄酮类天然化合物，具有广阔的前景。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种双黄酮类化合物，以解决上述技术问题中的至少一个。

本发明的另一个目的在于提供上述双黄酮类化合物在制备抗病毒和/或抗炎药物或食品中的应用，以解决上述技术问题中的至少一个。

本发明的又一个目的在于提供上述双黄酮类化合物的制备方法，以解决上述技术问题中的至少一个。

根据本发明的一个方面，提供了一种双黄酮化合物，为选自下述式I、式II和式III所示的任一化合物与式I、式II和式III所示的任一化合物通过2'-2”'的C-C连接方式连接得到的化合物或者其药学上可接受的盐，其中，其中，R₁-R₁₈中的每一个均独立地为羟基、甲基、乙基或乙酰基。

在一些实施方式中，可以为式IV、式V或式VI所示的化合物或其药学上可接受的盐：

其中，R₁₉-R₅₄中的每一个均独立地为羟基、甲基、乙基或乙酰基。

在一些实施方式中，R₁₉-R₅₄中的每一个均为羟基；即，本发明的双黄酮化合物可以为下述式VII、式VIII或式IX所示的化合物或其药学上可接受的盐：