[发明专利]异吲哚四吡咯色素及其制备方法

说明书

本发明涉及有机合成和精细化工制备领域，公开了一种异吲哚四吡咯色素及其制备方法，所述制备方法包括：将式(A)所示的异吲哚啉酮、式(B)所示的吡咯或其衍生物和溶剂存混合，并在酸性条件下进行第一接触反应；接着进行碱处理第二接触反应；解决了现有技术中共轭四吡咯衍生物及类似物的化学合成法的合成有限，步骤较多，并且贵金属催化，原料贵，反应条件苛刻等问题。

技术领域

本发明涉及有机合成和精细化工制备领域，具体地，涉及一种异吲哚四吡咯色素及其制备方法。

背景技术

四吡咯衍生物在生物医学和材料科学等领域具有重要的应用，如卟啉衍生物、叶绿素、铁红素等。目前发展的四吡咯多是依赖碳键桥连接吡咯而成。然而，由于多吡咯冗长复杂的合成步骤，最近几年发展的共轭多吡咯骨架并不多。含有2,2’-联二吡咯是大量抗癌药物灵菌红素、扩展卟啉等的关键前驱体。目前报道的线性四吡咯一般通过二吡咯和原甲酸三乙酯在酸性条件下缩合而成。尽管已经有一些方法构建直接相连的2,2’-联二吡咯，如alfa位吡咯的氧化耦联、卡诺环化缩合、乌尔曼耦联，以及其它的金属催化耦联，然而，合成该类二吡咯目前仍具有很大的挑战，尤其是不对称二吡咯的构建。因此，发展新型四吡咯骨架的合成方法非常迫切而且具有现实意义。

现有技术中共轭四吡咯衍生物及类似物的化学合成法的合成有限，步骤较多，并且贵金属催化，原料贵，反应条件苛刻，需要用到贵金属钯催化的Suzuki耦合，难度较大，一般都要涉及到昂贵的1-位N-Boc吡咯硼酸，底物适用范围有限，很难商品化。

因此，提供一种步骤简单，原料易得的实用方法合成四吡咯是本发明亟需解决的问题。

发明内容

本发明的目的是提供一种异吲哚四吡咯色素及其制备方法，解决了现有技术中共轭四吡咯衍生物及类似物的化学合成法的合成有限，步骤较多，并且贵金属催化，原料贵，反应条件苛刻等问题。

为了实现上述目的，本发明提供一种异吲哚四吡咯色素，所述异吲哚四吡咯色素的结构为：

其中，R1、R2、R3、R4各自独立为H、C₁-C₁₂的直链或者支链烷基、C₁-C₁₂的直链或者支链环烷基团、芳香基团、卤素、SR5、OR5、NR5R6、NO₂、SO₃H、(CH₂)nCH₂SO₃H、(CH₂)nCH₂OH、(CHOH)_nCH₂OH、(CH₂)_nCH₂Br、(CH₂)nCH₂(PPh₃)Br、(CH₂)nCH₂(PPh₃)I、(CH₂)nCH₂(NEt₃)Br、(CH₂)_nCH₂(NEt₃)I、(CH＝CH₂)(C₆H₄)R5或(CH＝CH₂)(C₆H₄)OR5中的一种；

R5、R6各自独立为H、CH₂COOEt、C1-12的直链或者支链烷基、C1-12的直链或者支链环烷基团、芳香基团中的一种，其中，n为正整数。

本发明还提供了一种如上述的异吲哚四吡咯色素的制备方法，所述制备方法包括：

将式(A)所示的异吲哚啉酮、式(B)所示的吡咯或吡咯衍生物和溶剂存混合，并在酸性条件下进行第一接触反应；接着进行碱处理第二接触反应；