[发明专利]一种三嗪基香豆素型荧光增白剂及其制备方法与应用有效
申请号: | 201911235198.0 | 申请日: | 2019-12-05 |
公开(公告)号: | CN110950851B | 公开(公告)日: | 2023-03-21 |
发明(设计)人: | 邓书平;刘海燕;赵延清;吴晓;王巍;周婧然;王硕 | 申请(专利权)人: | 营口理工学院 |
主分类号: | C07D405/14 | 分类号: | C07D405/14;C09K11/06;D06L4/60;D21H21/30 |
代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 赵徐平 |
地址: | 115014 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 三嗪基香豆素型 荧光 增白剂 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种三嗪基香豆素型荧光增白剂及其制备方法与应用,本发明以三聚氯氰为主要原料,首先与间苯二酚合成均三嗪基中间体,然后用7羟基‑4甲基香豆素与三嗪基中间体反应,得到2,4‑二(7‑羟基‑4‑甲基)香豆素‑6‑(2,4‑二羟基)苯基‑1,3,5‑均三嗪荧光增白剂。该三嗪基香豆素型荧光增白剂合成方法简单,并具有较强的热稳定性,在450nm左右发射出较强的蓝色荧光,并且具有很强的荧光增白的效果,能使纸张增白、增亮、增艳,可作为增白剂广泛地应用于纸张、纺织印染、塑料加工等生产领域。
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,更具体地说是涉及一种三嗪基香豆素型荧光增白剂及其制备方法与应用。
背景技术
自二十世纪八十年代,新型功能性荧光增白剂材料被科学研究者们普遍重视与关注。随着电子、信息、新能源、新材料的不断发展,人们对新型荧光增白剂合成材料高度重视。目前按荧光增白剂母体结构可分为以下几类:(1)香豆素型荧光增白剂;(2)二苯乙烯型荧光增白剂;(3)吡唑啉型荧光增白剂;(4)苯并氧氮型荧光增白剂;(5)苯二甲酰亚胺型荧光增白剂。其中香豆素型荧光增白剂因为具有良好的光稳定性、生物兼容性以及荧光量子产率高等优良的光学和化学性能,广泛地应用于工农业生产领域。
三聚氯氰因其特殊的化学结构,最早用于荧光增白剂是在20世纪40年代,以三聚氯氰和DSD酸反应后产物为母体,再取代三聚氯氰上的其他氯原子。从此以后,三嗪类衍生物进入工业生产,荧光增白剂也实现了实用化和商业化。三嗪类衍生物主要是由于引入三嗪基团,以三嗪环为母体,用不同官能团取代母体上的氯原子。三嗪基团在荧光增白剂分子结构中起到桥梁的作用,既连接荧光基团,又连接其它取代基。引入三嗪类官能团,产生大的共轭体系,以增强分子平面结构的刚性,得到不同范围的吸收和荧光发射波长,设计出具有优良的荧光增白功能的结构的化合物,有待进一步研究。
发明内容
有鉴于此,本发明目的在于提供一种三嗪基香豆素型荧光增白剂,将三嗪类衍生物引入到香豆素型荧光增白剂之中,将产生大的共轭体系,能够有效地增强该类化合物的荧光增白效果,具有良好的荧光增白性、热稳定性、紫外线吸收范围广、可调荧光发射波长广等特点。
本发明目的还在于提供一种三嗪基香豆素型荧光增白剂的制备方法,该方法所用原料易得,工艺简单、生产时间短、效率高,所制备的荧光增白剂的产率高。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种三嗪基香豆素型荧光增白剂,结构如式I所示:
本发明还提供了上述的三嗪基香豆素型荧光增白剂的制备方法,包括以下步骤:
S1、2-(2,4-二羟基)苯基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪的制备:
将间苯二酚溶解于有机溶剂A,依次加入三聚氯氰、催化剂,溶解后,在温度0-5℃的条件下,搅拌反应8-10h,反应完成后,反应液中生成砖红色沉淀,将反应液倒入体积浓度为0.9%冰盐酸水溶液,反应液中的砖红色沉淀变成黄色沉淀,静置10-12h后,进行减压抽滤干燥,得到2-(2,4-二羟基)苯基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪;
2-(2,4-二羟基)苯基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪的合成路线:
S2、三嗪基香豆素型荧光增白剂的制备:
将7-羟基-4甲基香豆素、2-(2,4-二羟基)苯基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪加入到有机溶剂B中,在温度80-90℃的条件下,搅拌反应5-8h,反应完成后,经后处理得到具有下述式I的三嗪基香豆素型荧光增白剂;
三嗪基香豆素型荧光增白剂的合成路线:
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